(L)-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol | 116839-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (L)-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• 英文别名: (+)-6-O-Benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol；(3aS,4R,5R,6S,7R,7aR)-6-phenylmethoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4,5,7-triol
• CAS: 116839-47-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: VKRGPQXCQPKSGQ-BLONOQDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-肌醇-1,4,5-三磷酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  肌醇多磷酸盐的全合成

  摘要：

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89510-7
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4R,5S,6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-5-phenylmethoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(L)-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇多磷酸盐的全合成

  摘要：

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89510-7

文献信息

• A novel reagent for the synthesis of -inositol phosphates: ,-diisopropyl dibenzyl phosphoramidite
  作者：Kuo-Long Yu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85313-9

  日期：1988.1

  found that partially protected inositols are phosphorylated in near quantitative yields by use of ,-diisopropyl dibenzyl phosphoramidite, 1-H-tetrazole and MCPBA in CH2Cl2. Subsequent hydrogenolysis of the resulting perbenzylated products gives the corresponding free inositol phosphates in quantitative yields without tedious ion exchange chromatography.

  已经发现，部分保护的肌醇在接近定量的产率通过使用磷酸，二异丙基亚磷酰胺二苄基，1- ħ四唑和MCPBA在CH 2氯2。随后的所得过苄基化产物的氢解反应以定量收率得到相应的游离肌醇磷酸酯，而无需乏味的离子交换色谱。
• The total synthesis of D- and L-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
  作者：Joseph P. Vacca、S. Jane DeSolms、Joel R. Huff

  DOI：10.1021/ja00245a059

  日期：1987.5
• US5260472A
  申请人：——

  公开号：US5260472A

  公开（公告）日：1993-11-09