3-amino-4-(naphthalen-1-ylethynyl)coumarin | 1202395-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(naphthalen-1-ylethynyl)coumarin
• CAS: 1202395-52-5
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₂
• 分子量: 311.34
• InChiKey: ZVQBSBDFKJXHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(naphthalen-1-ylethynyl)coumarin 在 chlorocyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 sodium tetrakis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]borate dihydrate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,2-碳迁移-环异构化反应合成内酯稠合的吡咯。

  摘要：

  通过1，2-碳迁移，开发了钌催化的3-氨基-4-炔基-2 H-铬原子-2-酮的环异构化反应。合成了各种1-芳基色[3,4- b ]吡咯-4（3 H）-，收率良好。该反应用于海洋天然产物宁格林B和Lamellarin H的正式全合成。还实现了γ-丁内酯融合的吡咯衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02363a
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基香豆素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium fluoride dihydrate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-amino-4-(naphthalen-1-ylethynyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  钯催化反应制备吡咯香豆素衍生物的新方法：多环lamellarin支架的简便构建

  摘要：

  开发了一种新的有效协议，可以通过钯催化的顺序偶联/环化反应直接合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one衍生物。关键策略依赖于通过钯催化相关炔属氨基香豆素的分子内加氢胺化来形成吡咯环。通过四步法方便地合成多环lamellarin支架，已证明了所获得的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-产物的合成效用。它为合成潜在有价值的lamellarin类似物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900287