ethyl (4R)-3-oxo-4-(triethylsilyloxymethyl)hexanoate | 1493719-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4R)-3-oxo-4-(triethylsilyloxymethyl)hexanoate
• CAS: 1493719-52-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: PIAPMUVXHVEWKM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R)-3-oxo-4-(triethylsilyloxymethyl)hexanoate 、 (1R,4S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclopentene-1-yl acetate 在 potassium tert-butylate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 C₂₆H₅₀O₅Si₂ 、 C₂₆H₅₀O₅Si₂
  参考文献：
  名称：

  钯的4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯的钯催化烯丙基化再研究和冠糖酸乙酯的合成

  摘要：

  发现在碱催化钯的烯丙基取代4的单乙酸酯中，要确保获得足够的产品收率，比碱（t -BuOK，NaH）多1.5-1.7当量的β-酮酯是必不可少的。 -环戊烯-1,3-二醇与β-酮酯。该要求对于用单乙酸酯的TBS醚和2-环己烯-1,4-二醇的单乙酸酯取代也很好。作为应用，合成了冠糖酸乙酯作为旋光形式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.052
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (4R)-3-oxo-4-(triethylsilyloxymethyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  钯的4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯的钯催化烯丙基化再研究和冠糖酸乙酯的合成

  摘要：

  发现在碱催化钯的烯丙基取代4的单乙酸酯中，要确保获得足够的产品收率，比碱（t -BuOK，NaH）多1.5-1.7当量的β-酮酯是必不可少的。 -环戊烯-1,3-二醇与β-酮酯。该要求对于用单乙酸酯的TBS醚和2-环己烯-1,4-二醇的单乙酸酯取代也很好。作为应用，合成了冠糖酸乙酯作为旋光形式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.052