(R)-1,1'-(3,9-dihydroxy-7-methoxy-8,9b-dimethyl-1-oxo-1,9b-dihydrodibenzo[b,d]furan-2,6-diyl)diethanone | 20687-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1,1'-(3,9-dihydroxy-7-methoxy-8,9b-dimethyl-1-oxo-1,9b-dihydrodibenzo[b,d]furan-2,6-diyl)diethanone
• CAS: 20687-73-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: NYHCPMGBDKMTRT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1'-(3,9-dihydroxy-7-methoxy-8,9b-dimethyl-1-oxo-1,9b-dihydrodibenzo[b,d]furan-2,6-diyl)diethanone 在 氢溴酸 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-3-[2-(8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-2,9a-dimethyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-oxoethylthio]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfides Based on (+)-Usninic Acid

  摘要：

  含有药效团(+)-乌苏尼酸及其甲基醚的硫化物是从单溴化前体合成的。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0928-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-usnic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以82%的产率得到(R)-1,1'-(3,9-dihydroxy-7-methoxy-8,9b-dimethyl-1-oxo-1,9b-dihydrodibenzo[b,d]furan-2,6-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfides Based on (+)-Usninic Acid

  摘要：

  含有药效团(+)-乌苏尼酸及其甲基醚的硫化物是从单溴化前体合成的。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0928-6

文献信息

• Novel derivatives of usnic acid effectively inhibiting reproduction of influenza A virus
  作者：Anna A. Shtro、Vladimir V. Zarubaev、Olga A. Luzina、Dmitry N. Sokolov、Oleg I. Kiselev、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.033

  日期：2014.12

  to be the most effective. Our study revealed that (−)-usnic acid exhibited higher antiviral activity than its (+)-enantiomer, but in the pairs of enantiomer derivatives such as enamines, pyrazoles and chalcones, the (+)-enantiomers were more potent inhibitors of the virus. For other groups of compounds the inhibiting activities of the enantiomers were comparable. Further optimization of the structure

  流感病毒是严重的人类病原体，在世界范围内导致很高的发病率和死亡率。由于高突变率，它能够快速发展耐药性，这使得寻找具有广泛范围和替代靶标的新型抗病毒药成为必要。在本研究中，我们描述了松萝酸（2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3（2 H，9b H）-二苯并呋喃二酮）。结果表明，通过引入侧链部分可以提高松萝酸的抗病毒活性。用查耳酮修饰似乎是最有效的。我们的研究表明，（-）-松香酸比其（+）-对映体具有更高的抗病毒活性，但在对映体衍生物对（例如烯胺，吡唑和查耳酮）中，（+）-对映体是更有效的病毒抑制剂。对于其他类型的化合物，对映体的抑制活性是可比的。因此，结构的进一步优化可能导致开发出具有替代靶标和病毒抑制作用机理的新型抗流感化合物。
• Usnic acid derivatives are effective inhibitors of tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1
  作者：A. L. Zakharenko、O. A. Luzina、D. N. Sokolov、O. D. Zakharova、M. E. Rakhmanova、A. A. Chepanova、N. S. Dyrkheeva、O. I. Lavrik、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1134/s1068162017010125

  日期：2017.1

  The synthesis of (+)-usnic acid derivatives is described. The derivatives contain one or two cyano groups, connected to the acetophenone fragment of dibenzofuran core by linkers of different length and character, or some other modifications. The influence of these compounds on the activity of recombinant human tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 and MCF-7 tumor cells’ viability has been estimated. The

  描述了 (+)-usnic 酸衍生物的合成。这些衍生物含有一个或两个氰基，通过不同长度和特征的接头或一些其他修饰与二苯并呋喃核心的苯乙酮片段相连。这些化合物对重组人酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 的活性和 MCF-7 肿瘤细胞活力的影响已得到估计。数据表明化合物的功能特征明显依赖于它们的结构。