2-((2S,3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxy-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)-1-(1H-indol-1-yl)ethan-1-one | 1314419-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxy-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)-1-(1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• CAS: 1314419-99-2
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₆
• 分子量: 501.579
• InChiKey: YGEGWXRHJQWJBH-BQEQVSEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxy-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)-1-(1H-indol-1-yl)ethan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3R,3aS,11bS)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-11b-hydroxy-4,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydrofuro[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]indol-3a(11bH)-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Isatisine A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201101621
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2-methoxydihydrofuran-3(2H)-one 、 1-乙酰吲哚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以76%的产率得到2-((2S,3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxy-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)-1-(1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Isatisine A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201101621