methyl 1-benzoyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate | 1582780-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-benzoyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1582780-93-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: NLXKWHCVPJYCQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzoyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate 、 苄胺 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl 1-benzyl-2,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Ni（II）催化的环丙烷的亲核胺开环环化官能化的4-羧基和4-酮基2,3-二氢吡咯

  摘要：

  据报道，使用Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O作为路易斯酸催化剂的供体-受体亲核胺开环环化反应，一般合成方法可以合成4-羧基和4-酮-2,3-二氢吡咯乙烯酮。D–A）环丙烷。与以前报道的相比，该方法在较温和的反应条件下提供了很好的优异收率的官能化2,3-二氢吡咯，并且适用于各种D–A环丙烷和伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo5001059
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 、 (2-bromo-1-phenylethyl)dimethylsulfonium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到methyl 1-benzoyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三甲基苯酚和路易斯酸双催化级联开环/环化反应：萘的直接合成

  摘要：

  通过开环和环化反应，开发了一种3,4,5-三甲基苯酚和路易斯酸双重催化的供体-受体（DA）环丙烷级联反应。在该反应中，酚类化合物首次被用作共价催化剂。另外，对照实验证明3,4,5-三甲基苯酚通过完成C–C键断裂而完成了催化循环。使用这种策略，在温和条件下，由D–A环丙烷以中等到高收率合成了各种各样的取代萘。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03392

文献信息

• Stereoretentive Catalytic [3+2]-Cycloaddition/Rearrangement/Decarboxylation Reactions of Indoles with Non-Racemic Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Ming Bao、Karlos Lopez、Raj Gurung、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acscatal.2c05930

  日期：2023.2.3

  A highly enantioselective synthesis of chiral dihydro-3H-carbazole-2-carboxylate derivatives is reported via a “one-pot” cyclopentannulation-rearrangement cascade reaction that is sequentially catalyzed by nickel(II) perchlorate hexahydrate and scandium(III) trifluoromethanesulfonate with 3-methylindole and non-racemic donor–acceptor cyclopropanes in high yields and enantioretention under mild reaction

  通过“一锅法”环戊环化-重排级联反应，报道了手性二氢-3 H-咔唑-2-羧酸酯衍生物的高度对映体选择性合成，该反应由高氯酸镍 (II) 六水合物和三氟甲磺酸钪 (III) 依次催化，其中 3 -甲基吲哚和非外消旋供体-受体环丙烷在温和的反应条件下具有高产率和对映体保留。高度非对映选择性 [3+2]-环加成依赖于 3-甲基吲哚取代基。此外，这些 dihydro-3 H -carbazole-2-carboxylates的进一步转化通过在意想不到的温和反应条件下水解和脱羧可以直接获得中等产率的脱羧化合物，并保持对映体纯度的高保留。