3-bromo-N-isopropylcarbazole | 55141-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-isopropylcarbazole
• 英文别名: 3-Bromo-9-isopropyl-9H-carbazole；3-bromo-9-propan-2-ylcarbazole
• CAS: 55141-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: GAYJPCCULQKRLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-isopropylcarbazole 在 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {(E)-[(3-N-isopropylcarbazolyl)dimethylsilyl]ethenyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  含咔唑和二乙烯基苯发色团的硅基共聚物的分子内电荷转移光发射。跨硅桥的电子转移

  摘要：

  合成并表征了由N-异丙基咔唑/二甲基甲硅烷基桥/二乙烯基苯单元组成的新型共聚物。在极性溶剂中在该共聚物中观察到双重荧光。在非极性溶剂中两个发射最大值的较低跃迁能处没有第二能带，并且较低能量发射带最大值与溶剂极性的定量相关性表明，较低能量发射带来自分子内电荷转移（ICT） ） 状态。合成了一系列模型化合物以研究电荷转移的来源。发现带有一个N的Si桥联二元-异丙基咔唑和单个二乙烯基苯是观察双发光所必需的最小结构。低温玻璃缺乏双重发光表明ICT需要改变共聚物的构象。硅桥联二元体中的类似行为表明，共聚物中的ICT跨硅桥。皮秒和亚纳秒激发的时间分辨发光测量结果被用于支持这样的论点，即扭曲的电荷转移状态可能是观察到的双重发光的来源。

  DOI：

  10.1021/jp504649p
• 作为产物：
  描述：

  9-异丙基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到3-bromo-N-isopropylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  一种高立体选择性和高效催化方法，用于合成作为π共轭材料的反式-Stilbene-Arenes

  摘要：

  建立了高效，精确和可控的催化转化体系，以设计新的对位取代的反式斯蒂芬苯酯。Suzuki偶联（SM）和交叉复分解（CM）反应的结合被认为是合成这些化合物的一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700602

文献信息

• Unusual emission properties of the selected organosilicon compounds containing a styryl-carbazole chromophore: inversion of the singlet excited states
  作者：K. Rachuta、M. Bayda、M. Majchrzak、J. Koput、B. Marciniak

  DOI：10.1039/c7cp01292f

  日期：——

  silicon-containing compounds were different in these two solvents. DFT calculations using the CAM-B3LYP functional showed that the emissive state of the C-compound involves the LUMO+1 orbital regardless of the medium. In contrast, for the Si-compound, changing the medium from n-hexane to acetonitrile resulted in the inversion of the emissive states from an excited state involving the LUMO+1 orbital (the dipole

  研究了含硅的苯乙烯基咔唑在各种溶剂中的光谱和光物理性质，并参考其碳衍生物对其结果进行了分析。在Ñ己烷，无论是硅和含碳化合物具有非常相似的发射特性。在乙腈中，C化合物的发射性质保持不变，而Si化合物的发射性质却发生了显着变化。特别是后者的荧光光谱发生了红移，其辐射速率常数甚至比n中的大7倍。-己烷，这表明含硅化合物的发射态在这两种溶剂中是不同的。使用CAM-B3LYP功能进行的DFT计算表明，C化合物的发射态涉及LUMO + 1轨道，而与介质无关。与此相反，对于Si化合物，改变从所述介质Ñ正己烷乙腈导致在发射状态的反转从涉及LUMO + 1轨道（偶极矩的激发态μ = 4.2 d）到激发态涉及LUMO轨道（μ = 8.9 D）。
• Synthesis of novel styryl-N-isopropyl-9H-carbazoles for designing trans-conjugated regular silicon hybrid materials
  作者：Mariusz Majchrzak、Magdalena Grzelak、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1039/c6ob01560c

  日期：——

  An efficient synthesis and characterization of several new, conjugated styryl-carbazole compounds functionalized by monovinylsilanes in a stereocontrolled approach is presented. All N-organic derivatives were successfully examined in silylative coupling in the presence of ruthenium-hydride complexes 4 and 5. Furthermore, a novel class of vinylene–arylene linear oligomeric materials with 1,4-bis(di

  提出了一种有效的合成和表征的几种新的，立体控制的方法被单乙烯基硅烷官能化的共轭苯乙烯基咔唑化合物。在氢化钌配合物4和5的存在下，在甲硅烷基化偶联中成功地检测了所有N-有机衍生物。此外，还生产了一类新型的亚乙烯基-亚芳基线性低聚材料，其主链具有1,4-双（二甲基乙烯基甲硅烷基）萘。两种反应都非常有效地进行，在立体和区域选择性上进行，从而使人们可以获得具有高分离产率的E-异构体衍生物。
• Stereoselective synthesis and luminescence properties of novel trans-regular N-alkylcarbazolylene–silylene–vinylene polymers
  作者：Monika Ludwiczak、Mariusz Majchrzak、Małgorzata Bayda、Bronisław Marciniak、Maciej Kubicki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.11.022

  日期：2014.1

  Novel trans-stereoregular silylene-carbazolylene-vinylene derivatives (13-15) were synthesized via silylative coupling reaction of 3,6-bis(dimethylvinylsilyl)-N-alkylcarbazole (7-9) catalyzed by ruthenium-hydride complex RuHCl(CO)(PCy3)(2) (1). All products were isolated, fully characterized by spectroscopic methods and GPC analyses and their absorption and fluorescence properties were determined. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.