2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 86520-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2-(2-(2-Azidoethoxy)ethoxy)ethyl)-2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 86520-53-8
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O₁₁
• 分子量: 504.494
• InChiKey: CTKNJSJWOITXNK-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(2-(2-(undec-10-enamido)ethoxy)ethoxy)ethoxy 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于单糖封端的金纳米粒子的快速通量竞争比色法检测凝集素-蛋白质相互作用

  摘要：

  蛋白质结合伴侣的鉴定是蛋白质组学的关键挑战之一。提出了一种快速通量竞争比色测定法，该测定法使用了以甘露吡喃糖苷（Man–GNPs），N‐乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc–GNPs），葡萄糖（Glc–GNPs）或N‐乙酰半乳糖胺（GalNAc–GNPs）等糖为糖的金纳米颗粒。该测定法方便地检测溶液中的蛋白质-蛋白质相互作用，尤其是蛋白质-凝集素相互作用。竞争性测定在微量滴定板中进行。十种蛋白质（两种糖蛋白和八种凝集素）和三种糖结合凝集素（伴刀豆球蛋白A（ConA），小麦胚芽凝集素（WGA）和蓖麻蓖麻凝集素（RCA 120））组合排列在30孔板中，并向每个孔中添加恒定浓度的单糖封端的GNP（糖-GNP）。如果蛋白质之间发生相互作用，则糖-GNP保持其勃艮第色。如果蛋白质之间没有相互作用，则相应的结合凝集素将糖-GNP团聚，从而产生蓝色。使用该测定法首次鉴定了几个新的结合对，并根据波长偏移确定了结合

  DOI：

  10.1002/cplu.201200014
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙醇 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含乳糖胺和唾液酸化的路易斯x单元侧链的糖聚合物和顺序糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  已经以化学酶促的方式合成了各种带有N-乙酰基乳糖胺或唾液酸化的Lewis x单元的糖缀合物。这包括与丙烯酰胺共聚的糖聚合物的合成，其糖胺单元被不同种类的侧链取代。还已经制备并聚合了具有不同间隔臂葡糖胺单元的糖肽。然后使用糖基转移酶拉长糖链，以提供新的连续糖肽。在这些情况下，聚合糖簇效应导致高效的酶促糖基化。然而，根据用于每种底物的反应条件，已经注意到一些差异。

  DOI：

  10.1039/b001612h

文献信息

• Streptococcus pneumoniae type XIV polysaccharide: synthesis of a repeating branched tetrasaccharide with dioxa-type spacer-arms
  作者：Paul-Henri Amvam-Zollo、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80016-7

  日期：1986.8

  beta-Glycosides of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose were synthesised, using either 7-methoxycarbonyl-3,6-dioxa-1-heptanol or 8-azido-3,6-dioxa-1-octanol. Selective beta-lactosylation of 7-methoxycarbonyl-3,6-dioxaheptyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside with hepta-O-acetyl-lactosyl-trichloroacetimidate, followed by beta-galactosylation of the secondary hydroxyl group with O-(2

  使用7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂-1-庚醇或8-叠氮基3,6-二氧杂-1-辛醇合成了2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的β-糖苷。7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与七-O-乙酰基-乳糖基-三氯乙酰胺酸的选择性β-乳糖基化，然后β-半乳糖基化仲羟基与O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰亚胺基，催化氢解和O-脱乙酰化，得到7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2 -乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-6-O-（4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。8-azido-3的选择性β-乳糖基化
• Fabrication of Highly Stable Glyco-Gold Nanoparticles and Development of a Glyco-Gold Nanoparticle-Based Oriented Immobilized Antibody Microarray for Lectin (GOAL) Assay
  作者：Li-De Huang、Avijit K. Adak、Ching-Ching Yu、Wei-Chen Hsiao、Hong-Jyune Lin、Mu-Lin Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/chem.201405747

  日期：2015.3.2

  high‐affinity lectin ligands is critical for enhancing the inherently weak binding affinities of monomeric carbohydrates to their binding proteins. Glyco‐gold nanoparticles (glyco‐AuNPs) are promising multivalent glycan displays that can confer significantly improved functional affinity of glyco‐AuNPs to proteins. Here, AuNPs are functionalized with several different carbohydrates to profile lectin affinities

  高亲和力凝集素配体的设计对于增强单体碳水化合物与其结合蛋白固有的弱结合亲和力至关重要。糖金纳米颗粒（glyco-AuNPs）是有前途的多价聚糖展示，可以显着提高糖AuNPs对蛋白质的功能亲和力。在这里，AuNP被几种不同的碳水化合物官能化，以分析凝集素的亲和力。我们证明了用包含聚糖（70 mol％）和两亲性接头（30 mol％）的混合硫醇化配体功能化的AuNPs在含有高浓度盐和蛋白质的溶液中提供了长期稳定性，没有非特异性蛋白质吸附的证据。这些高度稳定的糖基AuNP可检测模型植物凝集素，例如伴刀豆球蛋白A，小麦胚芽凝集素和通过紫外/可见分光光度法和动态光散射分别在亚纳摩尔和低皮摩尔水平下的蓖麻蓖麻凝集素120。此外，我们在定向的固定抗体微阵列上开发了基于原糖基于AuNPs的凝集反应，从而可以用肉眼高度敏感地检测凝集素。另外，该微阵列能够检测在其他环境条件下或在样品混合物中单独存在的凝集素。这
• Water-Soluble Sulfo-Fluorous Affinity (SOFA) Tag-Assisted Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Kai-Ling Hou、Pei-Yun Chiang、Chien-Hung Lin、Ben-Yuan Li、Wei-Ting Chien、Yu-Ting Huang、Ching-Ching Yu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/adsc.201800085

  日期：2018.6.15

  Herein, we report a bifunctional sulfo‐fluorous affinity (SOFA) tag‐assisted enzymatic synthesis and purification strategy for the facile preparation of bioactive glycans using fluorous solid‐phase extraction (FSPE). The incorporation of a sulfonate moiety onto the heavy fluorous tag significantly increases its water solubility, which allows the broad use of the inherently hydrophobic fluorous tag

  本文中，我们报告了一种双功能磺基-氟亲和力（SOFA）标签辅助的酶法合成和纯化策略，用于使用氟固相萃取（FSPE）轻松制备生物活性聚糖。将磺酸盐部分结合到重的氟标签上显着增加了其水溶性，这允许在水性缓冲液中广泛使用固有疏水性的氟标签。此外，SOFA标签还包含可光裂解的接头，可通过紫外线辐射轻松释放氨基官能化的寡糖。SOFA标签用于带负电荷的聚糖和中性聚糖的合成，以证明其广泛用作六种不同糖基转移酶的受体，从而显着提高了使用FSPE制备复杂聚糖的可行性。所有反应均在水性缓冲液中进行，使用最少量的甲醇纯化产物，光辐照后很容易回收SOFA标签。因此，整个合成过程对环境无害。