3,3-bis(2-propenyl)-glutaric acid | 250344-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-bis(2-propenyl)-glutaric acid
• 英文别名: 3,3-diallylpentanedioic acid；3,3-Bis(prop-2-enyl)pentanedioic acid
• CAS: 250344-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: VUESSHYKMVBFNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(2-propenyl)-glutaric acid 在 偶氮二异丁腈 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1SR,5SR,7SR)-5-allyl-7-methyl-1-((4-methylphenylthio)methyl)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由硫自由基引发的自由基级联反应；一种合成平板霉素三环结构的方法

  摘要：

  图形摘要摘要尝试了平板霉素的氧杂三环核心的形成。自由基环化的关键前体环状酸酐可以很容易地从丙二酸二乙酯中分 6 个步骤以良好的产率制备。得到的前体二烯丙基亚甲基-δ-内酯经过硫自由基引发的自由基级联反应，以立体选择性的方式得到双环醚。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1064922
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diallyl-1,3-propanediol 在 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 3,3-bis(2-propenyl)-glutaric acid
  参考文献：
  名称：

  由硫自由基引发的自由基级联反应；一种合成平板霉素三环结构的方法

  摘要：

  图形摘要摘要尝试了平板霉素的氧杂三环核心的形成。自由基环化的关键前体环状酸酐可以很容易地从丙二酸二乙酯中分 6 个步骤以良好的产率制备。得到的前体二烯丙基亚甲基-δ-内酯经过硫自由基引发的自由基级联反应，以立体选择性的方式得到双环醚。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1064922

文献信息

• Enantiomerically pure chiral phenazino-crown ethers: synthesis, preliminary circular dichroism spectroscopic studies and complexes with the enantiomers of 1-arethyl ammonium salts
  作者：Erika Samu、Péter Huszthy、László Somogyi、Miklós Hollósi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00287-6

  日期：1999.7

  Enantiomerically pure chiral crown ethers containing the phenazine unit [(R,R)-2–(S,S)-8] were prepared by two types of cyclization reactions. Ligands (R,R)-2, (R,R)-3, (S,S)-4, (R,R)-5, (R,R)-6 and (R,R)-7 were prepared from phenazine-1,9-diol 9 and the appropriate ditosylates (S,S)-10–(S,S)-15 in weak basic conditions with complete inversion of configuration. Ligands (S,S)-2, (S,S)-7 and (S,S)-8

  通过两种环化反应制备了含有吩嗪单元[（R，R）-2-（S，S）-8 ]的对映体纯手性冠醚。配体（R，R） - 2，（R，R） - 3，（S，S） - 4，（R，R） - 5，（R，R） - 6和（R，R） - 7制备由吩嗪-1,9-二醇9和适当的二甲苯磺酸盐（S，S）-10 –（S，S）-15在弱的基本条件下，完全颠倒了配置。然而，配体（S，S）-2，（S，S）-7和（S，S）-8是由1,9-二氯吩嗪19和适当的二醇（S，S）-16-（S ，S）-18在牢固的基本条件下保持配置。已经通过CD光谱研究了α-（1-萘基）乙基高氯酸铵（NEA）和α-苯基乙基高氯酸铵（PEA）对大多数手性配体的对映体识别。