3-((S)-4-tert-Butoxycarbonyl-3-{(S)-3-methyl-2-[2-(naphthalen-1-yloxy)-acetylamino]-butyrylamino}-2-oxo-butoxy)-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester | 877135-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-((S)-4-tert-Butoxycarbonyl-3-{(S)-3-methyl-2-[2-(naphthalen-1-yloxy)-acetylamino]-butyrylamino}-2-oxo-butoxy)-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 877135-25-6
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₁₀
• 分子量: 611.649
• InChiKey: FCABQGBZRQVKTH-KMRXNPHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  172.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-4-tert-Butoxycarbonyl-3-{(S)-3-methyl-2-[2-(naphthalen-1-yloxy)-acetylamino]-butyrylamino}-2-oxo-butoxy)-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3-((S)-4-Carboxy-3-{(S)-3-methyl-2-[2-(naphthalen-1-yloxy)-acetylamino]-butyrylamino}-2-oxo-butoxy)-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships within a series of caspase inhibitors. Part 2: Heterocyclic warheads

  摘要：

  Various heterocyclic hetero-methyl ketones of the 1-naphthyloxyacetyl-Val-Asp backbone have been prepared. A study of their structure-activity relationship (SAR) related to caspase-1, -3, -6, and -8 is reported. Their efficacy in a cellular model of cell death is also discussed. Potent broad-spectrum caspase inhibitors have been identified. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.036
• 作为产物：
  描述：

  1-萘氧基乙酸 在 N-甲基吗啉 、 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 、 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3-((S)-4-tert-Butoxycarbonyl-3-{(S)-3-methyl-2-[2-(naphthalen-1-yloxy)-acetylamino]-butyrylamino}-2-oxo-butoxy)-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships within a series of caspase inhibitors. Part 2: Heterocyclic warheads

  摘要：

  Various heterocyclic hetero-methyl ketones of the 1-naphthyloxyacetyl-Val-Asp backbone have been prepared. A study of their structure-activity relationship (SAR) related to caspase-1, -3, -6, and -8 is reported. Their efficacy in a cellular model of cell death is also discussed. Potent broad-spectrum caspase inhibitors have been identified. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.036