methyl 14-bromotetradecanoate | 26825-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 14-bromotetradecanoate
• 英文别名: 14-Brom-tetradecansaeure-methylester
• CAS: 26825-90-1
• 化学式: C₁₅H₂₉BrO₂
• 分子量: 321.298
• InChiKey: NRYDSONQCARRAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 14-bromotetradecanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到14-sulfotetradecanoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE PYY COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及PYY化合物，其氨基酸在与hPYY(1-36)中位置30对应的位置被色氨酸及其衍生物取代，并且在与hPYY(1-36)中位置7对应的位置附着有修饰基团。该发明的化合物是选择性Y2受体激动剂。该发明还涉及含有这种PYY化合物和药用可接受的辅料的药物组合物，以及PYY化合物的医药用途。

  公开号：

  US20160289283A1
• 作为产物：
  描述：

  14-hydroxytetradecanoic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl 14-bromotetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE PYY COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及PYY化合物，其氨基酸在与hPYY(1-36)中位置30对应的位置被色氨酸及其衍生物取代，并且在与hPYY(1-36)中位置7对应的位置附着有修饰基团。该发明的化合物是选择性Y2受体激动剂。该发明还涉及含有这种PYY化合物和药用可接受的辅料的药物组合物，以及PYY化合物的医药用途。

  公开号：

  US20160289283A1

文献信息

• A Facile and Efficient Method for the Synthesis of Labeled and Unlabeled Very Long Chain Polyunsaturated Fatty Acids
  作者：Mats Hamberg

  DOI：10.1002/aocs.12484

  日期：2021.5

  ω3‐hexaenoates of chain lengths of 32–40 carbons. The corresponding fatty acids of >98% purity were obtained following saponification and final purification. By using methyl [2,2,3,3,4,4‐2H6]10‐bromodecanoate as coupling partner it was possible to prepare a very long chain fatty acid in isotopically labeled form, i.e., [2,2,3,3,4,4‐2H6]14(Z),17(Z),20(Z),23(Z),26(Z),29(Z)‐dotriacontahexaenoic acid. Also prepared

  有几种方法可用于延长脂肪酸酰基链。本文描述了以前发布的协议对烷基溴的锰基Wurtz型偶联方法对脂肪酸领域的适应性。22-Bromo-3（Z），6（Z），9（Z），12（Z），15（Z），18（Z）-二十二碳六烯，很容易从4（Z），7（Z），10制备（Z），13（Z），16（Z），19（Z二十二碳六烯酸通过在锰粉，镍催化剂和三联吡啶存在下于40°C搅拌4小时与同源ω-溴酸酯偶联。这产生了一系列链长为32–40的碳的ω3-己烯酸酯系列，产率为70–75％。皂化和最终纯化后，获得纯度> 98％的相应脂肪酸。通过使用甲基[2,2,3,3,4,4- 2 ħ 6 ] 10 bromodecanoate作为偶联伙伴有可能在同位素标记的形式制备一个非常长链脂肪酸，即[2,2,3 ，3,4,4- 2 ħ 6 ] 14（ž），17（ž），20（ž），23（ž），26（ž），29（ž）-十二碳六烯酸。还制备了单
• THE ELECTROLYSIS OF ω-BROMOCARBOXYLIC ACIDS: II. PREPARATION OF LONG-CHAIN ω-BROMOCARBOXYLIC ESTERS BY MIXED COUPLING REACTIONS
  作者：R. G. Woolford、W. Arbic、Ann Rosser

  DOI：10.1139/v64-270

  日期：1964.8.1

  An attempt to synthesize long-chain ω-bromocarboxylic esters from the mixed electrolyses of ω-bromocarboxylic acids and half-esters is described. Methyl 15-bromopentadecanoate was successfully prepared in this way in 37% yield, but other reactions producing methyl 16-bromohexadecanoate (by two different routes) and methyl 14-bromotetradecanoate gave low yields (6–18%) and difficulties in purification of products. The product analysis of these electrolyses (symmetrical and unsymmetrical coupling products, methyl esters of starting materials) is given. It is concluded that this method is more likely to be of specific rather than general use.

  本文描述了从ω-溴羧酸和半酯的混合电解中合成长链ω-溴羧酸酯的尝试。以这种方法成功地制备了甲基15-溴十五酸酯，收率为37％，但其他反应产生甲基16-溴十六酸酯（通过两种不同的途径）和甲基14-溴四十酸酯的收率较低（6-18％），且产品纯化存在困难。给出了这些电解的产物分析（对称和非对称偶联产物，起始材料的甲酯）。得出结论，这种方法更可能是特定而不是通用的使用方法。
• Selective PYY compounds and uses thereof
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US20150152150A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention relates to PYY compounds having the amino acid in the position corresponding to position 30 of hPYY(1-36) substituted with tryptophan and derivatives thereof with a modifying group attached to the position corresponding to position 7 of hPYY(1-36). The compounds of the invention are selective Y2 receptor agonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such PYY compounds and pharmaceutically acceptable excipients, as well as the medical use of the PYY compounds.

  本发明涉及到PYY化合物，其氨基酸在与hPYY（1-36）第30个位置相对应的位置上被替换为色氨酸及其衍生物，并且在与hPYY（1-36）第7个位置相对应的位置上附着有修饰基团。本发明的化合物是选择性Y2受体激动剂。本发明还涉及到包含这种PYY化合物和药用辅料的药物组合物，以及使用这种PYY化合物的医疗用途。
• A palmitoyl transferase chemical–genetic system to map ZDHHC-specific S-acylation
  作者：Cory A. Ocasio、Marc P. Baggelaar、James Sipthorp、Ana Losada de la Lastra、Manuel Tavares、Jana Volarić、Christelle Soudy、Elisabeth M. Storck、Jack W. Houghton、Susana A. Palma-Duran、James I. MacRae、Goran Tomić、Lotte Carr、Julian Downward、Ulrike S. Eggert、Edward W. Tate

  DOI：10.1038/s41587-023-02030-0

  日期：——

  The 23 human zinc finger Asp-His-His-Cys motif-containing (ZDHHC) S-acyltransferases catalyze long-chain S-acylation at cysteine residues across an extensive network of hundreds of proteins important for normal physiology or dysregulated in disease. Here we present a technology to directly map the protein substrates of a specific ZDHHC at the whole-proteome level, in intact cells. Structure-guided engineering of paired ZDHHC ‘hole’ mutants and ‘bumped’ chemically tagged fatty acid probes enabled probe transfer to specific protein substrates with excellent selectivity over wild-type ZDHHCs. Chemical–genetic systems were exemplified for five human ZDHHCs (3, 7, 11, 15 and 20) and applied to generate de novo ZDHHC substrate profiles, identifying >300 substrates and S-acylation sites for new functionally diverse proteins across multiple cell lines. We expect that this platform will elucidate S-acylation biology for a wide range of models and organisms.

  摘要 23种含有Asp-His-His-Cys基序的人类锌指（ZDHHC）S-酰基转移酶可催化半胱氨酸残基上的长链S-酰基化，它们广泛分布于数百种对正常生理起重要作用或在疾病中失调的蛋白质网络中。在这里，我们介绍了一种在完整细胞中直接绘制特定 ZDHHC 蛋白底物全蛋白组水平图谱的技术。通过结构指导工程设计成对的 ZDHHC "孔 "突变体和 "凹凸 "化学标记脂肪酸探针，可以将探针转移到特定的蛋白质底物上，与野生型 ZDHHC 相比，具有极佳的选择性。化学遗传系统为五种人类 ZDHHC（3、7、11、15 和 20）提供了范例，并应用于生成新的 ZDHHC 底物图谱，在多个细胞系中鉴定出 300 种底物和新的功能多样化蛋白质的 S-酰化位点。我们希望这个平台能阐明多种模型和生物的 S-酰化生物学。
• Hunsdiecker; Hunsdiecker, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 294
  作者：Hunsdiecker、Hunsdiecker

  DOI：——

  日期：——