2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetylamino-2-benzyloxy-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(imidazole-1-carbothioyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 725718-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetylamino-2-benzyloxy-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(imidazole-1-carbothioyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 725718-37-6
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₈S
• 分子量: 589.71
• InChiKey: NHHIGJZZYVFZBF-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  127.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetylamino-2-benzyloxy-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(imidazole-1-carbothioyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2-benzyloxy-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  UDP-GalNAc类似物的合成作为研究多肽-α-GalNAc转移酶的探针。第2部分

  摘要：

  四个UDP-半乳糖胺类似物（合成1 - 4）进行说明。的3-，4-和6-脱氧类似物1 - 3由来自开始发散策略方式获得的3,6-二- ö -pivaloyl的GlcNAc衍生物作为共同的前体。由三氟甲基化的恶唑啉24作为关键中间体制备了带有N-三氟乙酰酰胺基的类似物4。设计这些化合物以探测多肽-α-GalNAc转移酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.074
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 pivaloyl(-3)[pivaloyl(-4)]GalNAc(a)-O-Bn 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetylamino-2-benzyloxy-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(imidazole-1-carbothioyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  UDP-GalNAc类似物的合成作为研究多肽-α-GalNAc转移酶的探针。第2部分

  摘要：

  四个UDP-半乳糖胺类似物（合成1 - 4）进行说明。的3-，4-和6-脱氧类似物1 - 3由来自开始发散策略方式获得的3,6-二- ö -pivaloyl的GlcNAc衍生物作为共同的前体。由三氟甲基化的恶唑啉24作为关键中间体制备了带有N-三氟乙酰酰胺基的类似物4。设计这些化合物以探测多肽-α-GalNAc转移酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.074