3-萘-1-基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 | 3407-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-萘-1-基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-[1]naphthyl-1,3-diphenyl-propan-1-one；3-[1]Naphthyl-1,3-diphenyl-propan-1-on；γ-Oxo-α.γ-diphenyl-α-(naphthyl-(1))-propan；Phenyl-[β-phenyl-β-(naphthyl-(1))-aethyl]-keton；β-Phenyl-β-(naphthyl-(1))-propiophenon；1-(α-Naphthyl)-1,3-diphenylpropan-3-on；3-(Naphthalen-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one；3-naphthalen-1-yl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 3407-00-9
• 化学式: C₂₅H₂₀O
• 分子量: 336.433
• InChiKey: OSSRQMGPHBRPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 苯基[2-(1-萘基)乙烯基]甲酮 在 (CuOTf)*toluene 、 C₃₅H₄₀NO₂P 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-萘-1-基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用铜催化剂将有机硼试剂不对称共轭加成到常见的烯酮中

  摘要：

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11441

文献信息

• Conjugate Additions of α,β-Unsaturated Ketones with Arylzinc Species That Form in situ from Diethylzinc and Arylboronic Acids
  作者：Liu-Zhu Gong、Lin Dong、Yan-Jun Xu、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1055/s-2004-822339

  日期：——

  Conjugate addition of α,β-unsaturated ketones with arylzinc species that form in situ from diethylzinc and a series of arylboronic acids by boron-zinc exchange reactions were investigated. 1,4-Addition products were formed in yields of 34-93%.

  研究了通过硼-锌交换反应由二乙基锌和一系列芳基硼酸原位形成的 α,β-不饱和酮与芳基锌物质的共轭加成。以 34-93% 的产率形成 1,4-加成产物。
• Electronic and Steric Tuning of an Atropisomeric Disulfoxide Ligand Motif and Its Use in the Rh(I)-Catalyzed Addition Reactions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Guang-Zhen Zhao、Daven Foster、Gellért Sipos、Pengchao Gao、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01269

  日期：2018.9.7

  efficiently to the rhodium precursor. The performance of this disulfoxide ligand [(M,S,S)-p-Tol-6F-BIPHESO] in catalysis was tested in both 1,4- and 1,2-addition reactions of arylboronic acids. We show that addition to both cyclic and acyclic enones as well as N-tosylarylimines proceeds with high yields and high enantioselectivities to give the corresponding products. The synthesis of enantiomerically pure p-Tol-6F-BIPHESO

  合成了新颖的手性二亚砜配体对，在其对映异构体骨架的（M，S，S）-和（P，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO的6和6'位置带有氟原子。与铑（I）前体的络合产生了μ-Cl-和μ-OH桥连的铑二聚体络合物，其中掺入了新的（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO配体，而其同级（P，S，S）-p-Tol-6F-BIPHESO没有有效地与铑前体络合。在芳基硼酸的1,4-和1,2-加成反应中测试了该二亚砜配体[（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO]在催化中的性能。我们表明，除了环状和无环烯酮以及N-甲苯磺酰基芳烃之外，还以高产率和高对映选择性进行制备，从而得到相应的产物。对映体纯的对-Tol-6F-BIPHESO的合成是直接且廉价的，再加上这些加成反应的高催化性能和广泛的底物范围，使其成为更经典的手性配体实体的非常有吸引力的替代品。
• Unprecedented Selectivity via Electronic Substrate Recognition in the 1,4-Addition to Cyclic Olefins Using a Chiral Disulfoxide Rhodium Catalyst
  作者：Justus J. Bürgi、Ronaldo Mariz、Michele Gatti、Emma Drinkel、Xinjun Luan、Sascha Blumentritt、Anthony Linden、Reto Dorta

  DOI：10.1002/anie.200900429

  日期：2009.3.30

  From zero to hero? Sulfoxides are generally not considered useful ligand entities in asymmetric metal catalysis. However, a chiral disulfoxide as a chelating ligand in the rhodium‐catalyzed 1,4‐addition of aryl boronic acids to cyclic, α,β‐unsaturated ketones and esters gives impressive catalytic results, thus opening the door to future applications of this new chiral ligand class.

  从零到英雄？亚砜通常不被认为在不对称金属催化中有用的配体实体。然而，手性二亚砜作为铑催化的芳基硼酸向环状，α，β-不饱和酮和酯的1,4加成中的螯合配体提供了令人印象深刻的催化结果，从而为这种新的手性化合物的未来应用打开了大门配体类别。
• Palladium-Catalyzed Dehydroarylation of Triarylmethanols and Their Coupling with Unsaturated Compounds Accompanied by C−C Bond Cleavage
  作者：Yoshito Terao、Michiyo Nomoto、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo049031t

  日期：2004.10.1

  Triarylmethanols are effectively dehydroarylated and reacted with some unsaturated compounds by using an appropriate palladium catalyst system such as Pd(OAc)(2)-P(1-Nap)(3) (1-Nap = 1-naphthyl) to give the corresponding arenes and hydroarylation products, respectively, along with diaryl ketones.
• Kohler, Johnstin, American Chemical Journal, 1905, vol. 33, p. 43
  作者：Kohler, Johnstin

  DOI：——

  日期：——