3-萘-1-基-1-苯基丙烷-1-酮 | 96550-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-萘-1-基-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 3-(1-naphthalenyl)-1-phenyl-；3-naphthalen-1-yl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 96550-91-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: ZBOAAXGNGPABFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-萘-1-基-1-苯基丙烷-1-酮 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无金属环丙醇开环C（sp 3）–C（sp 2）与芳基亚砜的交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种无金属方法，可在室温下通过有效的环丙醇开环交叉偶联与芳基亚砜来进行酮的β-芳基化/杂芳基化反应。该协议显示了广泛的基板范围和有前途的可扩展性。另外，β-芳基化酮的用途通过各种后偶联转化和合成应用得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01908
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二甲基乙基硅烷 、 五氟丙酸酐 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-萘-1-基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  无金属环丙醇开环C（sp 3）–C（sp 2）与芳基亚砜的交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种无金属方法，可在室温下通过有效的环丙醇开环交叉偶联与芳基亚砜来进行酮的β-芳基化/杂芳基化反应。该协议显示了广泛的基板范围和有前途的可扩展性。另外，β-芳基化酮的用途通过各种后偶联转化和合成应用得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01908

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Selective Synthesis of α‐Alkylated Ketones via Dehydrogenative Cross‐Coupling of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Amreen K Bains、Ayanangshu Biswas、Debashis Adhikari

  DOI：10.1002/adsc.202101077

  日期：2022.1.4

  air-stable, homogeneous, nickel catalyst that performs dehydrogenative cross-coupling reaction between secondary and primary alcohols to result α-alkylated ketone products selectively. The sequence of steps involve in this one-pot reaction is dehydrogenation of both alcohols, condensation between the ketone and the aldehyde, and hydrogenation of the in situ-generated α,β-unsaturated ketone. Preliminary

  在此，我们描述了一种可分离的、空气稳定的、均相的镍催化剂，该催化剂在仲醇和伯醇之间进行脱氢交叉偶联反应，以选择性地产生 α-烷基化酮产物。该一锅反应中涉及的步骤顺序是两种醇的脱氢、酮和醛之间的缩合以及原位生成的 α,β-不饱和酮的氢化。初步的机理研究暗示了借氢反应后的激进机制。
• Catalyst-Free Dehydrative α-Alkylation of Ketones with Alcohols: Green and Selective Autocatalyzed Synthesis of Alcohols and Ketones
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Shuangyan Li、Chongkuan Zhou、Jianping Liu

  DOI：10.1002/anie.201308642

  日期：2014.1.3

  Direct dehydrative α‐alkylation reactions of ketones with alcohols are now realized under simple, practical, and green conditions without using external catalysts. These catalyst‐free autocatalyzed alkylation methods can efficiently afford useful alkylated ketone or alcohol products in a one‐pot manner and on a large scale by CC bond formation of the in situ generated intermediates with subsequent

  现在，在简单，实用和绿色的条件下，无需使用外部催化剂即可实现酮与醇的直接α-烷基脱水反应。这些无催化剂的自动催化烷基化方法可以通过原位生成的中间体的CC键形成以及随后可控和选择性的Meerwein–Pondorf–Verley– Oppenauer型氧化还原工艺。
• 一种合成α-烷基酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105439787B

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明公开了一种合成α‑烷基酮的方法。在反应容器中，加入酮、化合物醇、铱络合物催化剂、碱和溶剂叔戊醇，反应混合物在空气中回流反应数小时后，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明使用一种金属‑有机双功能的铱络合物，反应只需要添加0.1当量的碳酸盐，在空气中进行，反应只需6个小时，展现了明显的优势；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Nickel-Catalyzed Alkylation of Ketone Enolates: Synthesis of Monoselective Linear Ketones
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02609

  日期：2019.1.18

  Herein we have developed a Ni-catalyzed protocol for the synthesis of linear ketones. Aryl, alkyl, and heteroaryl ketones as well as alcohols yielded the monoselective ketones in up to 90% yield. The catalytic protocol was successfully applied in to a gram-scale synthesis. For a practical utility, applications of a steroid derivative, oleyl alcohol, and naproxen alcohol were employed. Preliminary catalytic

  本文中，我们已经开发了镍催化的线性酮合成方案。芳基，烷基和杂芳基酮以及醇类以高达90％的产率生成单选择性酮。催化方案已成功应用于克级合成。为了实用，使用了类固醇衍生物，油醇和萘普生醇的应用。进行了初步催化研究，包括分离镍中间体和确定的Ni–H物种，以及一系列氘标记实验。
• Manganese-Catalyzed Hydrogen-Autotransfer C−C Bond Formation: α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols
  作者：Miguel Peña-López、Patrick Piehl、Saravanakumar Elangovan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201607072

  日期：2016.11.21

  A novel catalytic hydrogen‐autotransfer protocol for the atom‐efficient α‐alkylation of ketones with readily available alcohols is presented. The use of manganese complexes bearing non‐innocent PNP pincer ligands enabled the functionalization of a broad range of valuable ketones, including 2‐oxindole, estrone 3‐methyl ether, and testosterone. Mechanistic investigations suggest the participation of

  提出了一种新颖的催化氢自动转移方案，用于用容易获得的醇对酮进行原子有效的α-烷基化反应。使用带有非纯正PNP钳位配体的锰配合物，可以使各种有价值的酮官能化，包括2-氧吲哚，雌酮3-甲基醚和睾丸酮。机理研究表明，分子内酰胺辅助酒精脱氢过程的参与。