N,N-diethyl-2-iodoquinoline-4-carboxamide | 1015689-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-iodoquinoline-4-carboxamide
• CAS: 1015689-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₅IN₂O
• 分子量: 354.19
• InChiKey: YXQJHSCVXFRLKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-iodoquinoline-4-carboxamide 在 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到N,N-diethylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated dehalogenation of haloheteroaromatics in water

  摘要：

  It turned out that indium metal was applicable to the dehalogenation of aromatic halides in water. This method is facile and safe compared with the conventional methods such as Pd-C, Raney Ni, or halogen-metal exchange. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.116

文献信息

• Dehalogenation and Barbier-Type Hydroxyalkylation of π-Deficient Haloheterocycles Using Indium
  作者：Osamu Sugimoto、Ken-ichi Tanji、Eri Fukuda、Yukiko Takahashi、Natsumi Hirasawa

  DOI：10.3987/com-08-s(f)95

  日期：——

  The reaction of pi-deficient haloheterocycles with indium metal in water gave corresponding dehalogenated heterocycles. The use of diluted hydrochloric acid instead of water accelerated the reductive reactivity of indium metal. Furthermore, Barbier-type additions proceeded by reactions of alpha-iodoheterocycles with indium in the presence of pivalaldehyde.