4(S)-1t-Hydroxy-4r-methyl-2-methylen-3c,4t-bis-hydroxymethyl-cyclohexan | 5308-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(S)-1t-Hydroxy-4r-methyl-2-methylen-3c,4t-bis-hydroxymethyl-cyclohexan
• 英文别名: 4-Methyl-3,4-dihydroxymethyl-2-methylen-cyclohexanol；(1S,3S,4R)-3,4-bis(hydroxymethyl)-4-methyl-2-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 5308-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: CPKVRILJCNKCMX-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-1t-Hydroxy-4r-methyl-2-methylen-3c,4t-bis-hydroxymethyl-cyclohexan 在 氢气 作用下， 生成 2,4-Dimethyl-3,4-bis-hydroxymethyl-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  出租车。第三部分 O-肉桂酰基紫杉醇-I中性片段的修饰结构

  摘要：

  中性二醛片段是通过O-肉桂酰基紫杉醇-I的高碘酸裂解获得的，以前被指定为结构（II），目前已通过对其两个衍生物的nmr研究进行了重新研究，其结构为（VI; R现在推导（R； ＝ Ac）和（VII； R ＝ CO·CH 2 ·CH 2 Ph）。这导致二醛片段的结构改变（V； R = CO·CH：CHPh）；注意到分配给其某些降解产物的结构的相应变化。

  DOI：

  10.1039/j39660001932
• 作为产物：
  描述：

  4(R)-1t-(3-Phenyl-propionyloxy)-4r-methyl-2-methylen-3c,4t-dicarboxy-cyclohexan 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4(S)-1t-Hydroxy-4r-methyl-2-methylen-3c,4t-bis-hydroxymethyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  出租车。第六部分 紫杉醇-I和紫杉醇-II的立体化学

  摘要：

  通过将其中之一转化为已知立体化学的化合物，推导了对应于taxel-1分子的C环的两个切割片段的构型。然后，化学，光学和nmr观察表明，在完整的出租车素分子中，环C本质上是椅子形的，而八元环B则处于“船椅”构型。这需要反式-B / C环连接，并且还允许从nmr数据推导位置2、9和10处的构型，从而得到4,16-二氢紫杉醇-I和4,16的完整立体结构。 -二氢紫杉醇-II。根据这些结果，讨论了关于滑石素衍生物的一些核磁共振观察。建议除其他外 在轴状和赤道的α-卤代环己酮中引起α-质子屏蔽异常差异的效应在椅子形的α-酰氧基-环己酮中可能是平行的，其中氧代生物素为例子。

  DOI：

  10.1039/j39670000452

文献信息

• Eyre,D.H. et al., Proceedings of the Chemical Society, London, <hi>1963</hi>, p. 271 - 272
  作者：Eyre,D.H. et al.

  DOI：——

  日期：——