2,5-dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-furan-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 65317-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-furan-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2,5-dimethoxy-3-oxofuran-2,4-dicarboxylate
• CAS: 65317-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₈
• 分子量: 260.2
• InChiKey: QDGYNKHZEBPJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-furan-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 Dimethyl 3,5-dimethoxy-2-oxofuran-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由重氮丙二酸二甲酯和双（甲氧基羰基）卡宾形成两个杂环二聚体。甲氧基（甲氧羰基）乙烯酮与环戊二烯的捕集与捕集

  摘要：

  根据反应物/溶剂，重氮丙二酸二甲酯（1）的热分解产生两个二聚体9和10，它们的比例和收率各不相同。建议由沃尔夫夫重排形成的烯酮11通过两种不同的途径反应产生二聚体。一种似乎比几种替代方案更合理的机制。在1存在下独立制备11不会产生任何二聚体，但会与环戊二烯一起生成4元环加合物7-甲氧基-7-（甲氧基羰基）双环[3.2.0] hept-2-en-6-one（13）产生了。结构13通过X射线晶体学获得。从头算（6-31G *）表明，观察到的产物13比异构体加合物16在热力学上更稳定。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00344-x

文献信息

• Carbene addition to the 2,3-bond of naphthalene and thermal Wolff rearrangement of bis(methoxycarbonyl)carbene
  作者：Martin Pomerantz、Moshe Levanon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74470-4

  日期：1991.2

  Reaction of naphthalene with bis(methoxycarbonyl)carben(2) produced thermally from dimethyl diazomalonate (1) gives 7,7-bis(methoxycarbonyl)-2,3-benzobicyclo[4.1.0]-hepta-2,4-diene (4), dimethyl (1-naphthyl)malonate (5), dimethyl 2,3-bis(methoxycarbonyl)fumarate (6), the azine 7, 5,5,8,8-tetrakis(methoxycarbonyl)-2,3-benzotricyclo[5.1.0.0(4,6)]oct-2-ene (8), 7,7-bis(methoxycarbonyl)-3,4-benzotropilidene (9) and the two dimers, 10 and 11. Product 9 represents the first time a carbene has been observed to add to the 2,3-bond of naphthalene. The Wolff rearrangement derived products (10 and 11) demonstrate that this rearrangement can occur at temperatures as low as 120-degrees-C and this is the first time product 11 has been observed.