(3R,4S,5S)-3,5-di-methyl-3-methoxy-4-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>tetrahydrofuran-2-one | 130192-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3,5-di-methyl-3-methoxy-4-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>tetrahydrofuran-2-one
• CAS: 130192-74-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄Si
• 分子量: 398.574
• InChiKey: VINRBUFBHRRXPY-NYDSKATKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2S,3S,4S)-3-hydroxy-2-methyl-2-methoxy-4-<(1,1-dimethylethyldiphenylsilyl)oxy>pentanoate 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到(3R,4S,5S)-3,5-di-methyl-3-methoxy-4-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从头开始通过立体选择性醛醇缩合反应合成碳水化合物：l-cladinose

  摘要：

  2-甲氧基丙酸甲酯（4），2-甲氧基丙酸与4-甲基-2,6-二-（叔丁基）苯酚的相应酯（13），甲硅烷基乙烯酮缩醛14和15与（S）的醛醇缩合反应已经研究了-2-（苯基-甲氧基）丙醛（17）。4的烯醇锂与17反应生成主要的β-羟基酯18a。如果在氯化锡的影响下用双甲硅烷基乙烯酮缩醛14进行反应，则产生β-羟基酸20c。经由β-内酯26将化合物20c完全倒置，以提供β-羟基酸19c。化合物18a已经通过以下步骤序列转化为L-麦角酸糖：18a ---- 35 ---- 39 ---- 40 ---- 41 ---- 42 ---- 1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84068-6