(1S,4R,6R)-5,5-dimethoxy-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-ol | 1228296-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,6R)-5,5-dimethoxy-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-ol
• CAS: 1228296-45-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: IFUPETZPUCSJAG-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6R)-5,5-dimethoxy-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-ol 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到(1R,2S,5R)-5-amino-6,6-dimethoxycyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过掩蔽的邻苯醌与同手性亚硝基亲二烯物的杂Diels-Alder反应策略合成光学纯的Conduramines

  摘要：

  描述了被掩盖的邻苯甲醌（MOB）与同手性亚硝基二烯亲和体的高度立体选择性杂Diels-Alder反应及其在（+）- ent -conduramine F-1，（+）-conduramine E-1，（ -）-conduramine A-1，（+）-conduramine A-1四乙酸盐和（-）- ent -conduramine A-1四乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/ol100840n
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-1-{[(1S,4R,7R)-7-hydroxy-8,8-dimethoxy-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl]carbonyl}-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(1S,4R,6R)-5,5-dimethoxy-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过掩蔽的邻苯醌与同手性亚硝基亲二烯物的杂Diels-Alder反应策略合成光学纯的Conduramines

  摘要：

  描述了被掩盖的邻苯甲醌（MOB）与同手性亚硝基二烯亲和体的高度立体选择性杂Diels-Alder反应及其在（+）- ent -conduramine F-1，（+）-conduramine E-1，（ -）-conduramine A-1，（+）-conduramine A-1四乙酸盐和（-）- ent -conduramine A-1四乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/ol100840n