1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium perchlorate | 1259319-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium perchlorate
• 英文别名: 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;perchlorate
• CAS: 1259319-03-3
• 化学式: C₂₁H₂₅N₂*ClO₄
• 分子量: 404.894
• InChiKey: HFRWXUYZRGEPTK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium perchlorate 、 (2Z)-3-氯-3-苯基-2-丙烯醛 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以10.2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-芳基取代基上的侧链烷氧基提高了咪唑基亚烷基催化剂对Enal和Aldehyde的均烯酸酯环化反应的效率。

  摘要：

  由咪唑基亚烷基催化剂和α，β-不饱和醛在四面体中间体中进行的氢转移形成了共轭Breslow中间体。这是关键步骤，它通过向芳基醛中添加均烯酸酯来影响NHC催化的γ-丁内酯的形成效率。一种新型的邻位烷氧基侧基的咪唑基亚烷基催化剂描述了-N-芳基。这种催化剂有助于形成共轭的Breslow中间体。对提供γ-丁内酯的均烯酸酯环化反应速率常数的研究表明，在N-芳基取代基的适当位置引入氧原子可以提高咪唑基亚烷基催化剂的效率。结构和机理研究表明，烷氧基侧基可以靠近四面体中间体的质子，从而促进质子转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202008631
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 在 silver perchlorate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  研究二甲基亚砜中咪唑鎓盐的p K a值的有针对性的系统方法

  摘要：

  制备了25种以上的咪唑鎓盐（根据其空间和电子特性的不同而选择），并使用包围指示剂方法确定了其p K a值。通过咪唑阳离子结构的系统变化，确定了杂环上每个位置的取代基的变化。特别是，使用Hammett参数对电子效果的传输进行了量化。这些新数据表明了去质子化所需的碱基强度以及将这些数据与相应碳烯的亲核性相关联的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00716
• 作为试剂：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 4-氯苯甲醛 在 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium perchlorate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1,4-二(4-氯苯基)丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of γ-Keto Sulfones by NHC-Catalyzed Intermolecular Stetter Reaction

  摘要：

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed intermolecular Stetter reaction of aldehydes with alpha,beta-unsaturated sulfones allows the atom-economic and selective formation of gamma-keto sulfones in good yields. Key to the success of this unique transition-metal-free carbon-carbon bond-forming reaction is the right choice of the NHC precursor and base. The reaction tolerates a broad range of different aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol301045x

文献信息

• Revelation from the Reaction of 1,4-Diazabutadiene with Perchloric Acid: An Approach to the Synthesis of Imidazolium Perchlorates
  作者：Hongxing Xin、Xiaohe Zhu、Hong Yan、Xiuqing Song

  DOI：10.1002/jhet.1847

  日期：2016.9

  The reactions of 1,4‐diazabutadienes 1 with HClO4 were studied in detail. The final products obtained were not the hydroperchlorates of 1 but imidazolium perchlorates 2 or 3. A possible reaction process is postulated on the basis of the isolation of the intermediate 2‐iminomethylimidazolium salt 4. The factors influencing the conversion of 4 to the imidazolium perchlorates 2 and 3 were discussed with

  详细研究了1,4-二氮杂丁二烯1与HClO 4的反应。获得的最终产物不是1的氢高氯酸盐，而是2或3的咪唑鎓高氯酸盐。根据中间体2-亚氨基甲基咪唑鎓盐4的分离，推测可能的反应过程。就N-取代基的电子和空间效应，讨论了影响4转化为高氯咪唑2和3的因素。该反应可以用作合成咪唑鎓衍生物的方法。
• Synthesis, Antitumor Activity, and Docking Study of 1,3-Disubstituted Imidazolium Derivatives
  作者：Q. W. Fan、Q. D. Zhong、H. Yan

  DOI：10.1134/s1070363217120489

  日期：2017.12

  A series of 1,3-disubstituted imidazolium salts were synthesized through a convenient synthetic approach based on the reaction of 1,4-diazabuta-1,3-dienes with HClO4. Their antitumor activity was evaluated in vitro against a number of human cancer cells. 1,3-Bis[(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]imidazolium perchlorate turned out to be the most active against A549 and MCF-7 cancer cell lines with IC50 values of 5.24 and 4.21 mu M, respectively. The results of structure-activity relationship study indicated that substituents on the imidazole derivatives play an important role in their cytotoxic activities. Finally, molecular docking of some tested compounds was carried out in order to investigate their binding pattern with the CDK2.