methyl-α-monomethoxyformylcinnamic acid methyl ester | 343593-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-α-monomethoxyformylcinnamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl-α-methoxyformylcinnamic acid methyl ester；2-(1-Phenyl-ethylidene)-malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(1-phenylethylidene)propanedioate
• CAS: 343593-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KZIFKGKLGVCFGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-α-monomethoxyformylcinnamic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 1% Pd on activated carbon 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到dimethyl 2-(1-phenylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  对环境负责，安全和化学选择性的烯烃催化加氢：室温下可回收水中的ppm级Pd催化

  摘要：

  教科书中的催化加氢通常表示为在有机溶剂中进行的反应，通常是使用专用设备在变化的氢气压力下进行。新催化剂和旧催化剂都在相似的条件下使用，不再反映时代。根据定义，这种反应在环境上既不负责任又危险，特别是在工业规模上。现在，我们报告一种使用从商业上可买到的，便宜的和可回收的Pd / C中加入的ppm钯钯，以及在1个大气压下使用的氢气，对水中的烯烃进行化学选择性和安全氢化的一般方法。各种烯烃都适合还原，包括末端，高度取代的内部和各种共轭阵列。在大多数情况下，仅500 ppm的异质Pd / C就足够了，室温下可循环水中使用的胶束催化可实现此功能。与几种新引入的以贱金属为特征的催化剂的比较说明了水中化学的优越性。

  DOI：

  10.1039/d0gc02087g
• 作为产物：
  描述：

  9-oxo-2,5,6,7,8-pentaphenyl-2,3-dihydro-9H-pyrazolo[1,2-a][1,2]diazepine-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 生成 methyl-α-monomethoxyformylcinnamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ULBRICH B.; KISCH H., ANGEW. CHEM., 1978, 90, NO 5, 388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Unified Catalytic Asymmetric (4+1) and (5+1) Annulation Strategy to Access Chiral Spirooxindole‐Fused Oxacycles
  作者：Min Gao、Yanshu Luo、Qianlan Xu、Yukun Zhao、Xiangnan Gong、Yuanzhi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/anie.202105282

  日期：2021.9

  A unified catalytic asymmetric (N+1) (N=4, 5) annulation reaction of oxindoles with bifunctional peroxides has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst (PTC). This general strategy utilizes peroxides as unique bielectrophilic four- or five-atom synthons to participate in the C−C and the subsequent umpolung C−O bond-forming reactions with one-carbon unit nucleophiles, thus providing

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。
• Synergistic Au/Ga Catalysis in Ambient Nakamura Reaction
  作者：Yumeng Xi、Dawei Wang、Xiaohan Ye、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol403337u

  日期：2014.1.3

  The gold-catalyzed intermolecular addition of 1,3-dicarbonyl compounds to unactivated 1-alkynes (Nakamura reaction) is achieved at room temperature for the first time through synergistic gold/gallium catalysis. The developed system is highly efficient with a gold catalyst loading that can be as low as 500 ppm.