4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-yl propiolate | 1397708-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-yl propiolate
• CAS: 1397708-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Si
• 分子量: 194.305
• InChiKey: NFYWTPVFBIAYBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-yl propiolate 在 水 、 silver nitrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 but-3-yn-2-yl 3-bromopropiolate
  参考文献：
  名称：

  Cyclotrimerization of unsymmetrically bromo-substituted diynes: toward the synthesis of potential selective inhibitors of tyrosine kinase 2

  摘要：

  A study on transition metal catalyzed alkyne cyclotrimerization of unsymmetrically bromo-substituted diynes with ethynyltrimethylsilane was carried out to prepare bicyclic bromobenzene key intermediates for the total synthesis of five potential tyrosine kinase 2 inhibitors. Two different pre-catalysts (Cp*RuCl(cod) and [Rh(cod)(2)]BF4/BINAP) and different reaction conditions have been examined. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.087
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅-3-丁炔-2-醇 、 丙炔酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-yl propiolate
  参考文献：
  名称：

  Cyclotrimerization of unsymmetrically bromo-substituted diynes: toward the synthesis of potential selective inhibitors of tyrosine kinase 2

  摘要：

  A study on transition metal catalyzed alkyne cyclotrimerization of unsymmetrically bromo-substituted diynes with ethynyltrimethylsilane was carried out to prepare bicyclic bromobenzene key intermediates for the total synthesis of five potential tyrosine kinase 2 inhibitors. Two different pre-catalysts (Cp*RuCl(cod) and [Rh(cod)(2)]BF4/BINAP) and different reaction conditions have been examined. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.087