methyl <5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-(phenoxycarbonyloxy)-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl>onate | 170298-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-(phenoxycarbonyloxy)-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl>onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-phenoxycarbonyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 170298-66-5
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₁₅
• 分子量: 611.557
• InChiKey: ZIPIOSWANWDYOG-SADCBOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-(phenoxycarbonyloxy)-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl>onate 在 四氯化硅 、 silver perchlorate 、 环己基甲基三甲基甲硅烷基醚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofN-Acetyl-α-neuraminosyl-galactose Disaccharide

  摘要：

  由二氯二甲基硅烷和高氯酸银生成的催化剂有效地促进了丙腈中具有容易获得的乙酰氧基或苯氧羰基氧基离去基团的 N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）供体与 d-半乳糖的 6-OH 位异构体的糖基化，从而以良好的收率和立体选择性得到相应的 α-半乳糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.455
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosate 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到methyl <5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-(phenoxycarbonyloxy)-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl>onate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofN-Acetyl-α-neuraminosyl-galactose Disaccharide

  摘要：

  由二氯二甲基硅烷和高氯酸银生成的催化剂有效地促进了丙腈中具有容易获得的乙酰氧基或苯氧羰基氧基离去基团的 N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）供体与 d-半乳糖的 6-OH 位异构体的糖基化，从而以良好的收率和立体选择性得到相应的 α-半乳糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.455