2,4:5,6-Di-O-isopropylidene-D-glucose | 6586-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4:5,6-Di-O-isopropylidene-D-glucose
• 英文别名: 2,4:5,6-Di-O-isopropyliden-aldehydo-D-glucose；2,4:5,6-Di-O-isopropyliden-D-glucose；(4R,5S,6S)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 6586-63-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: RFXNOJNXLGEJOO-SGIHWFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4:5,6-Di-O-isopropylidene-D-glucose 在 molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3-dideoxy-4,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-gluco-oct-2-enono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 2,3-dideoxy-4,6:7,8-di- O -isopropylidene- d - gluco -oct-2-enono-1,5-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80048-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,4:5,6-Di-O-isopropylidene-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Goniofufurone: synthesis and absolute configuration

  摘要：

  通过分子内迈克尔反应这一关键步骤，从 D-甘油-D-古洛-庚酮-γ-内酯毫不含糊地合成出其对映体 1，从而证明天然贡碘呋喃酮的绝对构型为 2。

  DOI：

  10.1039/c39920000432

文献信息

• Stereoselective syntheses of 2,4:5,6-di-O-isopropylidene-1 -C-phenyl-<scp>D</scp>-glycero-<scp>D</scp>-ido-hexitol and 2,4:5,6-di-O-isopropylidene-1 -C-phenyl-<scp>D</scp>-glycero-<scp>D</scp>-gulo-hexitol from<scp>D</scp>-glycero-<scp>D</scp>-gulo-heptono-γ-lactone. X-Ray structure of 1 -O-acetyl-2,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-phenyl-<scp>D</scp>-glycero-<scp>D</scp>-ido-hexitol
  作者：Tony K. M. Shing、Hon-Chung Tsui、Zhao-Hui Zhou、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1039/p19920000887

  日期：——

  D-glycero-D-gulo-Heptonolactone has been converted by three consecutive reactions (acetonation, reduction and glycol cleavage reaction) into 2,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose which with phenylmagnesium bromide gave preponderantly 2,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-phenyl-D-glycero-D-ido-hexitol 5. 2,4:5,6-Di-O-isopropylidene-1-C-phenyl-D-glycero-D-gulo-hexitol 6 has been obtained from 5 via an oxidation-reduction sequence. The structure of 5 has been confirmed by X-ray crystallographic analysis of its 1-O-acetyl-derivative 12.