[(1S,2R,3S,4S,8S,10R)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxo-7,11-dioxa-6-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-10-yl]methyl acetate | 653575-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(1S,2R,3S,4S,8S,10R)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxo-7,11-dioxa-6-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-10-yl]methyl acetate
• CAS: 653575-66-7
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₇
• 分子量: 399.485
• InChiKey: SVJLZROFCNAFIY-VCCANDMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,4S,8S,10R)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxo-7,11-dioxa-6-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-10-yl]methyl acetate 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基的1,3-偶极环加成反应向2,3-不饱和糖1,5-内酯的双不对称诱导

  摘要：

  1,3-偶极环1-3的偶极环加成到α，β-不饱和δ-内酯，非手性4，d-甘油5，dl-甘油5 / 5ent，d-赤藓6和d​​thro 7，提供了一个有趣的双重不对称感应示例。在所有情况下，仅观察到反应物的外向方法。对内酯5-7的末端乙酰氧基甲基反加硝酮的偏爱很高，这与以前的观察结果是一致的，并且可以用氮氧原子的轴向方法来解释。硝酮的3-叔丁氧基具有相似的作用。在错配的情况下，内酯中的4-乙酰氧基取代基的位置和硝酮中的4-叔丁氧基取代基的位置对于添加结果起决定性作用。CD光谱被证明是确定环加合物绝对构型的一种有吸引力的工具。†本文专为热拉德·德斯波特斯（GérardDescotes）教授70岁生日之际撰写。

  DOI：

  10.1081/car-120026463
• 作为产物：
  描述：

  δ-lactone de l'acide acetyloxy-6 hydroxy-5 hex-2-ene oique 、 (3S,4S)-3,4-di-tert-butoxy-1-pyrroline N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1aR,3S,5aR,5bS,6S,7S)-3-acetoxymethyl-6,7-di-tert-butoxy-5-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydropyran 、 [(1S,2R,3S,4S,8S,10R)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxo-7,11-dioxa-6-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-10-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  硝基的1,3-偶极环加成反应向2,3-不饱和糖1,5-内酯的双不对称诱导

  摘要：

  1,3-偶极环1-3的偶极环加成到α，β-不饱和δ-内酯，非手性4，d-甘油5，dl-甘油5 / 5ent，d-赤藓6和d​​thro 7，提供了一个有趣的双重不对称感应示例。在所有情况下，仅观察到反应物的外向方法。对内酯5-7的末端乙酰氧基甲基反加硝酮的偏爱很高，这与以前的观察结果是一致的，并且可以用氮氧原子的轴向方法来解释。硝酮的3-叔丁氧基具有相似的作用。在错配的情况下，内酯中的4-乙酰氧基取代基的位置和硝酮中的4-叔丁氧基取代基的位置对于添加结果起决定性作用。CD光谱被证明是确定环加合物绝对构型的一种有吸引力的工具。†本文专为热拉德·德斯波特斯（GérardDescotes）教授70岁生日之际撰写。

  DOI：

  10.1081/car-120026463