Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-5-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 276241-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-5-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 276241-30-6
• 化学式: C₄₂H₄₅N₃O₁₈
• 分子量: 879.829
• InChiKey: OEIXOZOCGVNXDD-JUVLTBDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  264.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-5-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-amino-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N - p -Nitrobenzyloxycarbonyl galactosamine imidate as a glycosyl donor for the efficient synthesis of mucin core-2 analogue

  摘要：

  An efficient synthesis of the mucin core-2 analogue la was accomplished using N-p-nitrobenzyloxycarbonyl(PNZ)-protected trichloroacetimidate 4 as a novel glycosyl donor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00107-4
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-5-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N - p -Nitrobenzyloxycarbonyl galactosamine imidate as a glycosyl donor for the efficient synthesis of mucin core-2 analogue

  摘要：

  An efficient synthesis of the mucin core-2 analogue la was accomplished using N-p-nitrobenzyloxycarbonyl(PNZ)-protected trichloroacetimidate 4 as a novel glycosyl donor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00107-4