N-[(adamantyloxy)carbonyl]-1,2-dihydro-2-{(Z)-7-[(tetrahydropyranyl)oxy]hept-3-ene-1,5-diynyl}-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-[(triisopropylsilyl)oxy]quinoline | 190195-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-[(adamantyloxy)carbonyl]-1,2-dihydro-2-{(Z)-7-[(tetrahydropyranyl)oxy]hept-3-ene-1,5-diynyl}-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-[(triisopropylsilyl)oxy]quinoline
• CAS: 190195-26-7
• 化学式: C₄₇H₆₉NO₆Si₂
• 分子量: 800.239
• InChiKey: GZAOCVSCVGDYMX-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.0
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(adamantyloxy)carbonyl]-1,2-dihydro-2-{(Z)-7-[(tetrahydropyranyl)oxy]hept-3-ene-1,5-diynyl}-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-[(triisopropylsilyl)oxy]quinoline 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((Z)-7-hydroxy-hept-3-ene-1,5-diynyl)-6-triisopropylsilanyloxy-2H-quinoline-1-carboxylic acid adamantan-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Dynemicin A的氮杂双环[7.3.1]烯二炔核和萘并[2,3-h]喹啉部分的合成和机理研究

  摘要：

  dynemicin A 的 13-keto-10-azabicyclo[7.3.1]enediyne 核心结构的合成已通过两条路线实现，即方案 4 和方案 6。13-酮核结构的化学主要由异常简单的桥头桥决定烯醇化。各种烯二炔的环芳构化速率的比较表明，即使键合乙炔之间的距离几乎相同，也会发生显着的速率差异。发现了由硫醇加成到烯二炔系统引发的非自由基环芳构化途径，并且简单的核心胺 26 表现出适度的体外和体内抗肿瘤活性。最后，描述了合成 dynemicin A 的萘并 [2,3-h] 喹啉部分的两种方法，并且这两种化合物也表现出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ja970435v
• 作为产物：
  描述：

  N-[(adamantyloxy)carbonyl]-1,2-dihydro-2-{(Z)-7-[(tetrahydropyranyl)oxy]hept-3-ene-1,5-diynyl}-3,4-dihydro-3,4-epoxy-6-[(triisopropylsilyl)oxy]quinoline 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-[(adamantyloxy)carbonyl]-1,2-dihydro-2-{(Z)-7-[(tetrahydropyranyl)oxy]hept-3-ene-1,5-diynyl}-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-[(triisopropylsilyl)oxy]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Dynemicin A的氮杂双环[7.3.1]烯二炔核和萘并[2,3-h]喹啉部分的合成和机理研究

  摘要：

  dynemicin A 的 13-keto-10-azabicyclo[7.3.1]enediyne 核心结构的合成已通过两条路线实现，即方案 4 和方案 6。13-酮核结构的化学主要由异常简单的桥头桥决定烯醇化。各种烯二炔的环芳构化速率的比较表明，即使键合乙炔之间的距离几乎相同，也会发生显着的速率差异。发现了由硫醇加成到烯二炔系统引发的非自由基环芳构化途径，并且简单的核心胺 26 表现出适度的体外和体内抗肿瘤活性。最后，描述了合成 dynemicin A 的萘并 [2,3-h] 喹啉部分的两种方法，并且这两种化合物也表现出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ja970435v