indole-2-boronic acid-1,5-dicarboxylic acid 5-benzyl ester 1-tert-butyl ester | 1174665-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-2-boronic acid-1,5-dicarboxylic acid 5-benzyl ester 1-tert-butyl ester
• 英文别名: [1-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-phenylmethoxycarbonylindol-2-yl]boronic acid
• CAS: 1174665-67-8
• 化学式: C₂₁H₂₂BNO₆
• 分子量: 395.22
• InChiKey: JKQFTWNIFKVYJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-2-boronic acid-1,5-dicarboxylic acid 5-benzyl ester 1-tert-butyl ester 、 5-iodo-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-nicotinic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到2-[5-methoxycarbonyl-2-oxo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,2-dihydro-pyridin-3-yl]-indole-1,5-dicarboxylic acid 5-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLYL- PYRIDONE DERIVATIVES HAVING CHECKPOINT KINASE 1 INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLYL-PYRIDONE

  摘要：

  化合物的结构式（I）具有检查点激酶1（CHK1）抑制活性：其中R1、R2、R5和R6分别选自氢、羟基、甲基、三氟甲基、羟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基氨基和二甲基氨基；R3和R4分别选自氢、羟基、C1-C3烷基、氟代（C1-C3）-烷基、羟基（C1-C3）-烷基、C1-C3烷氧基、氟代（C1-C3）-烷氧基、羟基（C1-C3）-烷氧基、-N（R11）-R12、-AIk-N（R11）-R12、-O-AIk-N（R11）-R12、-C（=O）OH、羧基（C1-C3）-烷基或-C（=O）-NH-R13；AIk是直链或支链二价的C1-C6烷基基团；R7和R8分别选自氢、羟基或C1-C3烷氧基；X是直链二价的C1-C3烷基基团，可选地在一个或多个碳上由R9和/或R10取代；W选自-C（=O）-N（-R16）-或-N（-R17）-C（=O）-；Y为氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤素；Q选自可选取代的苯基、可选取代的环己基或可选取代的6-成员单环杂环芳基。

  公开号：

  WO2009093012A1
• 作为产物：
  描述：

  indole-1,5-dicarboxylic acid 5-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 硼酸三异丙酯 、 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到indole-2-boronic acid-1,5-dicarboxylic acid 5-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLYL- PYRIDONE DERIVATIVES HAVING CHECKPOINT KINASE 1 INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLYL-PYRIDONE

  摘要：

  化合物的结构式（I）具有检查点激酶1（CHK1）抑制活性：其中R1、R2、R5和R6分别选自氢、羟基、甲基、三氟甲基、羟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基氨基和二甲基氨基；R3和R4分别选自氢、羟基、C1-C3烷基、氟代（C1-C3）-烷基、羟基（C1-C3）-烷基、C1-C3烷氧基、氟代（C1-C3）-烷氧基、羟基（C1-C3）-烷氧基、-N（R11）-R12、-AIk-N（R11）-R12、-O-AIk-N（R11）-R12、-C（=O）OH、羧基（C1-C3）-烷基或-C（=O）-NH-R13；AIk是直链或支链二价的C1-C6烷基基团；R7和R8分别选自氢、羟基或C1-C3烷氧基；X是直链二价的C1-C3烷基基团，可选地在一个或多个碳上由R9和/或R10取代；W选自-C（=O）-N（-R16）-或-N（-R17）-C（=O）-；Y为氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤素；Q选自可选取代的苯基、可选取代的环己基或可选取代的6-成员单环杂环芳基。

  公开号：

  WO2009093012A1