6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-N-(2-nitrophenylthio)quinoline | 136943-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-N-(2-nitrophenylthio)quinoline
• 英文别名: 6-bromo-1-(2-nitrophenyl)sulfanyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 136943-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 365.25
• InChiKey: QFRBEUGYDKLMDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(o-nitrophenylthio)1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-N-(2-nitrophenylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sulfenamides. XIII. Reaction of 2-Nitrobenzene-Sulfenanilides with N-Bromosuccinimide.

  摘要：

  N- 烷基 2-硝基苯磺酰亚胺（1a-3a）与 N-溴代丁二酰亚胺（NBS）反应后，可以得到相应的单溴 2-硝基苯磺酰亚胺（1b-3b），而且收率很高。该反应的第一步是 NBS 攻击 1a-3a 的氮原子。该反应的中间产物被认为是亚磺酰苯胺的阳离子基。N- 未取代的 2-硝基苯磺酰苯胺（5a-10a）与 NBS 发生类似反应，得到单溴或双溴 2-硝基苯磺酰苯胺，但产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1857