1-(2-chlorophenyl)-N-(p-tolyl)-1H-tetrazol-5-amine | 1442440-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-N-(p-tolyl)-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-N-(p-tolyl)-1h-tetrazol-5-amine；1-(2-chlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 1442440-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₅
• 分子量: 285.736
• InChiKey: OBRFZBDIONRQJK-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-N-(p-tolyl)-1H-tetrazol-5-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N-(2-bromo-4-methylphenyl)-1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的氨基四唑定向芳烃的邻位选择性卤代反应

  摘要：

  N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺的N-芳基环的Pd（II）催化邻位选择性卤化已通过N-卤代琥珀酰亚胺通过CH键进行卤素活化。目前的工作以5-氨基四唑为导向基团，用于芳烃的化学和区域选择性CH卤代。动力学同位素研究（k H / k D = 2.9）表明，CH键的裂解发生在速率确定步骤中。该协议的范围和机制已得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo400755q

文献信息

• Plasmodium falciparum FIKK 9.1 kinase modeling to screen and identify potent antimalarial agents from chemical library
  作者：D. Anil Kumar、Pallab Karjee、M. Rajendra Prasad、Tharmalingam Punniyamurthy、Vishal Trivedi

  DOI：10.1007/s13205-023-03677-x

  日期：2023.8

  to be 27.8 ± 2.07 μM with a stoichiometry of n = 1. The heterocyclic scaffolds 1 and 2 were abolishing the binding of ATP into the binding pocket. They in-turn reduce the ability of FIKK9.1 kinase to phosphorylate its substrate. Our study found that compounds 1 and 2 are potent inhibitor of FIKK9.1 kinase and the inhibition of FIKK9.1 kinase using small molecules disturbs the parasite life cycle and

  疟原虫 FIKK 激酶在结构上与人类激酶不同。它们具有与其他现有激酶非同源的保守 ATP 结合域。 FIKK9.1 激酶被认为是寄生虫生存的必需蛋白质。它位于寄生虫的主要细胞器中，并在受感染的红细胞中运输。据推测，FIKK9.1 可能会磷酸化寄生虫蛋白质组中的几种底物，并有助于寄生虫的存活。因此，FIKK9.1 是一个有吸引力的靶标，可能会产生一类新型抗疟药。为了识别特定的 FIKK9.1 激酶抑制剂，我们从 623 个条目的库中虚拟筛选了有机结构支架。根据构象和与 ATP 生物团的分子相互作用来确定最热门的结果。这些命中也在体外条件下得到了验证。在这项研究中，我们确定了七种最热门的有机化合物，它们可能通过抑制 FIKK9.1 激酶来阻止寄生虫的生长。在抗疟活性测定中对热门化合物的评估表明，高度取代的 1,3-硒唑烷-2-亚胺 1 和噻吩 2 抑制寄生虫生长，IC 50分别为 3.2 ± 0