((3S,6S,15S,16R,19S,22S)-3-Benzyl-12-ethyl-4,16-dimethyl-2,5,11,14,18,21,24-heptaoxo-19-phenyl-17-oxa-1,4,10,13,20-pentaaza-tricyclo[20.4.0.0^6,10]hexacos-15-yl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 102410-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: ((3S,6S,15S,16R,19S,22S)-3-Benzyl-12-ethyl-4,16-dimethyl-2,5,11,14,18,21,24-heptaoxo-19-phenyl-17-oxa-1,4,10,13,20-pentaaza-tricyclo[20.4.0.0^6,10]hexacos-15-yl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 102410-75-3
• 化学式: C₅₂H₅₆N₆O₁₀
• 分子量: 925.051
• InChiKey: GDWYCMWELPONHP-FOBXFHRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  200.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,6S,15S,16R,19S,22S)-3-Benzyl-12-ethyl-4,16-dimethyl-2,5,11,14,18,21,24-heptaoxo-19-phenyl-17-oxa-1,4,10,13,20-pentaaza-tricyclo[20.4.0.0^6,10]hexacos-15-yl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cyclo-(γO)Pec-PhgO-((3'OH)Pic-)Thr- D-Abu-Pro-D-MePhe-O-
  参考文献：
  名称：

  维吉尼亚霉素S 1和维吉尼亚霉素S 4的合成

  摘要：

  描述了两种维吉尼亚霉素S 1（1a）的合成和一种维吉尼亚霉素S 4（1b）的合成。在1a的第一次合成中，首先制备环状六肽9，然后将环外3-羟基吡啶甲酸缩合到苏氨酸的游离氨基上。在第二和第三合成，未保护的3-羟基吡啶甲酸并入线性肽序列（13，17）和，脯氨酸和环化之间之后Ñ甲基苯丙氨酸，维吉霉素小号1（1A）或维吉小号4，分别（1b）获得。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860102
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Thr(Boc-MePhe-4Kps-Phg-)-D-Abu-Pro-OBut 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 ((3S,6S,15S,16R,19S,22S)-3-Benzyl-12-ethyl-4,16-dimethyl-2,5,11,14,18,21,24-heptaoxo-19-phenyl-17-oxa-1,4,10,13,20-pentaaza-tricyclo[20.4.0.0^6,10]hexacos-15-yl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  维吉尼亚霉素S 1和维吉尼亚霉素S 4的合成

  摘要：

  描述了两种维吉尼亚霉素S 1（1a）的合成和一种维吉尼亚霉素S 4（1b）的合成。在1a的第一次合成中，首先制备环状六肽9，然后将环外3-羟基吡啶甲酸缩合到苏氨酸的游离氨基上。在第二和第三合成，未保护的3-羟基吡啶甲酸并入线性肽序列（13，17）和，脯氨酸和环化之间之后Ñ甲基苯丙氨酸，维吉霉素小号1（1A）或维吉小号4，分别（1b）获得。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860102