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    methyl-4,6-O-benzylidene-muramic acid | 121843-56-9

    分子结构分类

    有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
    中文名称
    ——
    中文别名
    ——
    英文名称
    methyl-4,6-O-benzylidene-muramic acid
    英文别名
    4,6-O-benzylidene muramic acid
    methyl-4,6-O-benzylidene-muramic acid化学式
    CAS
    121843-56-9
    化学式
    C19H25NO8
    mdl
    ——
    分子量
    395.409
    InChiKey
    PDAYKQHANSZCPY-RTIRKYIQSA-N
    BEILSTEIN
    ——
    EINECS
    ——
    • 物化性质
    • 计算性质
    • ADMET
    • 安全信息
    • SDS
    • 制备方法与用途
    • 上下游信息
    • 反应信息
    • 文献信息
    • 表征谱图
    • 同类化合物
    • 相关功能分类
    • 相关结构分类

    反应信息

    • 作为反应物：
      描述：
      methyl-4,6-O-benzylidene-muramic acid 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3-O-<(R)-1'-benzylcarboxyethyl>-2-deoxy-α,β-D-glucopyranoside
      参考文献：
      名称：
      制备基本D-和L-假糖的合成方法。N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的碳环类似物的合成
      摘要：
      容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。
      DOI：
      10.1016/s0040-4020(01)97594-5
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    文献信息

    • Synthesis of biologically active carbocyclic analogs of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP)
      作者：Derek H. R. Barton、Jose Camara、Peter Dalko、Stephen D. Gero、Beatrice Quiclet-Sire、Peter Stuetz
      DOI：10.1021/jo00277a002
      日期：1989.8
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