5-[(3aS,4S,5S,6aR)-4-Butyl-1,1-difluoro-5-hydroxy-hexahydro-pentalen-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester | 131186-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[(3aS,4S,5S,6aR)-4-Butyl-1,1-difluoro-5-hydroxy-hexahydro-pentalen-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 131186-88-4
• 化学式: C₁₈H₂₈F₂O₃
• 分子量: 330.415
• InChiKey: MDIAHCLNCNPBJJ-WOJBUEENSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(3aR,4R,5R,6aS)-4-Butyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-difluoro-hexahydro-pentalen-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到5-[(3aS,4S,5S,6aR)-4-Butyl-1,1-difluoro-5-hydroxy-hexahydro-pentalen-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  砜介导的环丁酮对α-烷氧基-环戊酮的扩环反应；范围，限制和应用

  摘要：

  用锂化的砜（4）处理双环烷酮（1）-（3），得到一般为差向异构体混合物的扩环α-甲氧基酮（12），（14）和（16）。在与试剂（5）反应时，相同的双环烷酮提供了α-苄氧基酮（13），（15）和（17）。酮（3）与砜阴离子（6）反应，经路易斯酸处理后，得到α-烯丙氧基环戊酮衍生物（27a）和（27b），其中一种化合物（27b）被转化为醚（31）。将双环庚酮（20）转化为四个环扩产物（22a），（22b），（24a）和（24b），并使用一种化合物（24a）合成前列环素类似物（36）。简要研究了路易斯酸催化的中间体羟基砜重排成扩环化合物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85603-9