5,6-dihydro-1-(phenylmethyl)-4(1H)-cyclopentapyrazolone | 115310-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dihydro-1-(phenylmethyl)-4(1H)-cyclopentapyrazolone
• 英文别名: 1-benzyl-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyrazol-4(1H)-one；1-benzyl-5,6-dihydro-4(1H)-cyclopentapyrazolone；1-benzyl-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyrazol-4-one
• CAS: 115310-18-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: ZOCRPCXXKKIDIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-1-(phenylmethyl)-4(1H)-cyclopentapyrazolone 在 乙醇 、 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,7-dihydro-1-(phenylmethyl)-1H-cyclopenta<1,2-c:3,4-c'>dipyrazole
  参考文献：
  名称：

  Peet, Norton P.; LeTourneau, Michael E., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 1, p. 41 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸一水合物 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,6-dihydro-1-(phenylmethyl)-4(1H)-cyclopentapyrazolone
  参考文献：
  名称：

  Dipyrazoles and their use as bronchodilators

  摘要：

  本文描述了一组不同甲基取代的[1,2-c:3,4-c']二吡唑，环庚[1,2-c:3,4-c']二吡唑和环戊[1,2-c:3,4-c']二吡唑，它们作为支气管扩张剂具有用途。这些化合物是通过将1,3-二酮与肼或甲基肼反应制备得到的三环产物，随后可以选择性地进行催化脱氢和/或与强碱和碘甲烷烷基化反应以得到发明范围内的各种其他化合物。

  公开号：

  US04734430A1

文献信息

• Molecular manipulation of the 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one scaffold to obtain new human neutrophil elastase (HNE) inhibitors
  作者：Niccolo Cantini、Letizia Crocetti、Gabriella Guerrini、Claudia Vergelli、Silvia Lamanna、Igor A. Schepetkin、Marco Pallecchi、Gianluca Bartolucci、Andrei I. Khlebnikov、Mark T. Quinn、Patrizia Rossi、Paola Paoli、Maria Paola Giovannoni

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133140

  日期：2022.9

  attachment by HNE Ser195. Spectroscopic techniques, GC-MS, and crystallographic studies allowed us to univocally assign the correct structures to the pairs of isomers (N1 and N2) obtained in the alkylation/acylation reactions. The two isomers N1 and N2 exhibited a comparable potency. Finally, molecular modeling of the most active compound 8e (IC50 = 26 nM) demonstrated that orientation of the molecule was favorable

  人中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是一种约 30 kDa 的球状糖蛋白，属于胰凝乳蛋白酶家族，已被公认为几种炎症性疾病的重要靶标，尤其是与呼吸系统相关的炎症性疾病。在这里，我们报告了从我们之前发表的吡唑并环己酮开始使用经典的药物化学方法开发有效的 HNE 抑制剂。通过环己酮环的收缩和扩大，我们分别得到了吡唑并环戊酮和吡唑并环庚酮衍生物。两个核都适合合成有效的 HNE 抑制剂，并且活性保持在纳摩尔范围内。抑制活性强烈依赖于作为 HNE Ser195 附着点的 N-CO 功能的存在。光谱技术、GC-MS、晶体学研究使我们能够明确地将正确的结构分配给在烷基化/酰化反应中获得的异构体对（N1 和 N2）。两种异构体 N1 和 N2 表现出相当的效力。最后，对最活跃的化合物进行分子建模图8e (IC 50  = 26 nM) 表明分子的方向有利于 Michaelis 复合物的形成，并且参数值与其有效的抑制活性一致。
• Dipyrazoles useful as bronchodilators
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0276833A2

  公开（公告）日：1988-08-03

  A group of variously methyl-substituted[1,2-c:3,4-c']dipyrazoles, cyclohepta[1,2-c:3,4-c']dipyrazoles, and cyclopenta[1,2-c:3,4-c']dipyrazoles useful as bronchodilators are described herein. The compounds are prepared by reacting a 1,3-diketone with hydrazine or methylhydrazine to give tricyclic products optionally followed by catalytic dehydrogenation and/or alkylation with a strong base and methyl iodide to give various other compounds within the scope of the invention.

  本文描述了一组不同甲基取代的[1,2-c:3,4-c']二吡唑、环庚[1,2-c:3,4-c']二吡唑和环戊[1,2-c:3,4-c']二吡唑，可用作支气管扩张剂。 这些化合物的制备方法是将 1,3-二酮与肼或甲肼反应，得到三环产物，然后用强碱和甲基碘催化脱氢和/或烷基化，得到本发明范围内的各种其他化合物。
• LE, TOURNEAU MICHAEL E.;PEET, NORTON P.
  作者：LE, TOURNEAU MICHAEL E.、PEET, NORTON P.

  DOI：——

  日期：——
• US4734430A
  申请人：——

  公开号：US4734430A

  公开（公告）日：1988-03-29