butyl (E)-2-hydroxy-hex-4-enoate | 77086-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl (E)-2-hydroxy-hex-4-enoate
• 英文别名: butyl (E)-2-hydroxyhex-4-enoate；butyl E 2-hydroxy-hex-4-enoate
• CAS: 77086-98-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: UVOINGYNQOHGDQ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (E)-2-hydroxy-hex-4-enoate 在 四氯化锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,5-anhydro-3,6-dideoxy-N,N-dimethyl-DL-arabino-hexaldonamide
  参考文献：
  名称：

  Chmielewski, Marek; Guzik, Piotr, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 7 - 8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯 、 乙醛酸正丁酯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 butyl (E)-2-hydroxy-hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chmielewski, Marek; Guzik, Piotr, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 7 - 8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of 3-deoxy and 3,6-dideoxy-dl-hexoses
  作者：Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80132-3

  日期：——

  of the double bond in 2 or 7, lactonisation of the resulting aldonic acid esters followed by acetylation and chromatographical separation of γ-lactones, reduction of lactones 16–23 to lactols with disiamylborane, and acetylation of lactols to free sugars. All compounds were obtained as pure diastereomers in racemic form.

  立体异构体3-脱氧己糖的合成24 - 27和3,6-二脱氧己糖28 - 31进行报告。（E）-2，6-二羟基-己-4-烯酸丁酯（2）用作合成3-脱氧-己糖的原料。为了合成3，6-二脱氧己糖，使用（E）-2-乙酰氧基-己-4-烯酸丁酯（7）。合成过程涉及以下连续步骤：2或7中双键的顺式或反式羟基化时，所得醛糖酸的酯的内酯化，然后乙酰化和γ-内酯，还原内酯的层析分离16 - 23与disiamylborane乳醇，和乳醇的乙酰化游离糖。获得所有化合物，为外消旋形式的纯非对映异构体。
• Acid - catalyzed rearrangement of butyl 2-0-acetyl-4,5-anhydro-3,6-dideoxy-hexaldonate. Synthesis of racemic epiallomuscarine and epimuscarine
  作者：Marek Chmielewski、Piotr Guzik、Bogumiła Hinjtze、Włodzimierz M. Daniewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91432-2

  日期：1985.1

  in the presence of SnCl4 underwent an intramolecular rearrangement to give 2,5-anhydro ester 7. On the other hand the lyxo epimeric epoxide 5 under the same conditions afforded esters 7 and 8. Ester 7 was transformed into racemic epiallomuscarine (12), whereas the isomer 8 into racemic epimuscarine (13).

  丁基2-O-乙酰基-4,5-脱水-3,6-二脱氧DL-低聚木糖-hexaldonate（4）中的SnCl存在4行的分子内重排以得到2,5-脱水酯7.在其他在相同条件下，将lyxo差向异构环氧化合物5得到酯7和8。酯7被转化为外消旋表alcaruscarine（12），而异构体8被转化为外消旋epimuscarine（13）。
• The intramolecular opening of the oxirane ring in butyl 4,5-anhydro-3,6-dideoxyhexaldonate
  作者：Marek Chmielewski、Piotr Guzik、Bogumila Hintze、Wlodzimierz M. Daniewski

  DOI：10.1021/jo00225a068

  日期：1985.12