trisethyleneoxyborazine | 3773-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: trisethyleneoxyborazine
• 英文别名: 3,8,13-Trioxa-1,6,11-triaza-2,7,12-triboratetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadecane
• CAS: 3773-99-7
• 化学式: C₆H₁₂B₃N₃O₃
• 分子量: 206.613
• InChiKey: GVTWZOIPLXEAHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  192.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷 、 trisethyleneoxyborazine 在 dimsyl potassium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPLEXES FOR NUCLEOPHILIC, RADICAL, AND ELECTROPHILIC POLYFLUOROALKYLATION
  [FR] COMPLEXES POUR POLYFLUOROALKYLATION NUCLÉOPHILE, RADICALAIRE ET ÉLECTROPHILE

  摘要：

  本文披露了硼氮烷配合物及其在全氟烷基化反应中的应用。

  公开号：

  WO2017223406A1
• 作为产物：
  描述：

  trithioboronic acid tripropyl ester 、 C.I.酸性橙108 生成 trisethyleneoxyborazine
  参考文献：
  名称：

  硫硼烷：它们在合成硼嗪中的用途

  摘要：

  通过三硫代硼烷与羟基胺和巯基胺的反应，高产率地合成了类型（A）的硼嗪。半胱胺化合物的质谱显示出不寻常的碎片模式。

  DOI：

  10.1039/c39720000079

文献信息

• Recyclable Trifluoromethylation Reagents from Fluoroform
  作者：Jacob B. Geri、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/jacs.7b05408

  日期：2017.7.26

  We present a strategy to rationally prepare CF3- transfer reagents at ambient temperature from HCF3. We demonstrate that a highly reactive CF3- adduct can be synthesized from alkali metal hydride, HCF3, and borazine Lewis acids in quantitative yield at room temperature. These nucleophilic reagents transfer CF3- to substrates without additional chemical activation, and after CF3 transfer, the free borazine

  我们提出了一种在环境温度下从 H 合理制备 CF3 转移试剂的策略。我们证明了可以在室温下以定量产率从碱金属氢化物、H 和硼嗪路易斯酸合成高反应性 -加合物。这些亲核试剂无需额外的化学活化即可将 - 转移到底物上，在 转移后，游离的环硼氮烷被定量再生。这些特征能够合成流行的亲核、自由基和亲电三氟甲基化试剂，并完全回收硼嗪路易斯酸。
• Borazine‐CF ₃ ⁻ Adducts for Rapid, Room Temperature, and Broad Scope Trifluoromethylation
  作者：Jacob B. Geri、Michael M. Wade Wolfe、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1002/anie.201711316

  日期：2018.1.26

  A fluoroform‐derived borazine CF3− transfer reagent is used to effect rapid nucleophilic reactions in the absence of additives, within minutes at 25 °C. Inorganic electrophiles spanning seven groups of the periodic table can be trifluoromethylated in high yield, including transition metals used for catalytic trifluoromethylation. Organic electrophiles included (hetero)arenes, enabling C−H and C−X

  甲三氟甲烷衍生的环硼氮烷CF 3 -转移试剂在25用来快速作用的亲核反应在不存在添加剂时，在几分钟内℃。可以高产率地将跨越周期表的七个基团的无机亲电试剂三氟甲基化，包括用于催化三氟甲基化的过渡金属。有机亲电试剂包括（杂）芳烃，可实现CH和CX三氟甲基化反应。机理分析支持CF解离机构3 -转移，和阳离子改性，得到具有增强的稳定性的试剂。
• Organoboron compounds. Part IX. Synthesis and properties of some 2-phenyl-1,3,2-oxazaborolans
  作者：R. Harry Cragg、Alan F. Weston

  DOI：10.1039/dt9750000093

  日期：——

  The synthesis and properties of some 2-phenyl-1,3,2-oxazaborolans are described and the i.r. spectra and general mass-spectral features of these compounds are discussed.

  描述了一些2-苯基-1,3,2-氧杂硼硼烷的合成和性质，并讨论了这些化合物的红外光谱和一般质谱特征。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 10.7.1.1, page 47 - 51
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Cragg, R. H.; Weston, A. F., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1975, p. 1761 - 1764
  作者：Cragg, R. H.、Weston, A. F.

  DOI：——

  日期：——