| 1372925-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• CAS: 1372925-35-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: YYSXXXMRDIPYMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 苯甲醛 在 C₅₀H₆₃NOSi₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到benzyl [(S)-[(3R)-3-methyl-2-oxo-1-phenylindol-3-yl]-phenylmethyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  手性甜菜碱铵的离子亲核催化用于羟吲哚衍生的碳酸乙烯酯的高立体选择性羟醛反应

  摘要：

  介绍了一种开发立体选择性成键反应的新策略；它利用手性甜菜碱铵的离子亲核催化作用，同时利用乙烯基酯作为烯醇化物前体和酰化剂与亲电试剂偶联。由羟吲哚衍生的乙烯基碳酸酯实现高度非对映选择性和对映选择性羟醛反应清楚地证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja3022939
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基吲哚酮 、 氯甲酸苄酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性甜菜碱铵的离子亲核催化用于羟吲哚衍生的碳酸乙烯酯的高立体选择性羟醛反应

  摘要：

  介绍了一种开发立体选择性成键反应的新策略；它利用手性甜菜碱铵的离子亲核催化作用，同时利用乙烯基酯作为烯醇化物前体和酰化剂与亲电试剂偶联。由羟吲哚衍生的乙烯基碳酸酯实现高度非对映选择性和对映选择性羟醛反应清楚地证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja3022939

文献信息

• Cinchona Alkaloid‐Derived Zwitterions Catalyzed Enantioselective Steglich Rearrangement and Aldol Reaction of <i>O</i> ‐Acylated Oxindoles
  作者：Ying‐Pong Lam、Jingxian Huang、Xiaojian Jiang、Ying‐Yeung Yeung

  DOI：10.1002/cctc.202200136

  日期：2022.4.22

  Asymmetric synthesis: A class of cinchona alkaloid-derived zwitterions has been successfully applied to highly enantioselective Steglich rearrangement of oxindoles. The same catalytic system is also applicable in the asymmetric aldol reaction of oxindoles. This finding paves the way to the development of new reaction protocols exploiting cinchona alkaloid-derived zwitterions as asymmetric nucleophilic

  不对称合成：一类金鸡纳生物碱衍生的两性离子已成功应用于羟吲哚的高对映选择性 Steglich 重排。同样的催化体系也适用于羟吲哚的不对称羟醛反应。这一发现为开发利用金鸡纳生物碱衍生的两性离子作为不对称亲核催化剂的新反应方案铺平了道路。