(1S,3R,4S,6R)-7,7-Dibromo-bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol | 102064-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,6R)-7,7-Dibromo-bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol
• 英文别名: (1R,3S,4R,6S)-7,7-dibromobicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol
• CAS: 102064-77-7
• 化学式: C₇H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 285.963
• InChiKey: RCRSOGJNJGPYGZ-GUCUJZIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-103.5 °C
• 沸点：
  320.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,6R)-7,7-Dibromo-bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 Acetic acid (E)-(1R,3S,4R,6S,1'S,3'R,4'S,6'R)-4,3',4'-triacetoxy-[7,7']bi[bicyclo[4.1.0]heptylidene]-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-fused gem-Dibromocyclopropanes as Precursors to "Tunable" Molecular Clefts Possessing Convergent Functional Groups

  摘要：

  某些环状二溴环丙烷与甲基锂反应，生成含有会聚基团和潜在配位基团的顺式环丙亚基二聚体，如2。通过这些后一类化合物中的双键的环化作用，可以“调整”配位基团之间的“咬合角”，从而在质谱仪的电喷雾条件下，使衍生物7与D-核糖和钠离子等形成1:1:1的复合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-933
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,3S,4R,6S)-7,7-dibromo-4-hydroxybicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate 、 水 、 sodium hydroxide 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BANWELL, MARTIN G.;LAMBERT, JOHN N.;REUM, MONICA E.;ONRUST, RENE, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 20,(1988) N 4, C. 393-399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A versatile new strategy for the synthesis of tropolones
  作者：Martin G. Banwell、René Onrust

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88954-6

  日期：1985.1

  Swern-type oxidation of various 7-halogenobicyclo[4.1.0]heptane-2,3- or -3,4-diols affords the corresponding bicyclic diketones which undergo in situ ring expansion and loss of hydrogen halide to give α-tropolones in high yield. The quantitative conversion of the isolable 1,4-diketone 26 into the γ-tropolone acetate 27 has been achieved.

  各种7-卤代双环[4.1.0]庚烷2,3-或-3,4-二醇的Swern型氧化可提供相应的双环二酮，该二环二酮在原位发生环扩环并损失卤化氢，从而在高浓度下得到α-对苯二酚屈服。已经实现了将可分离的1，4-二酮26定量转化为乙酸γ-托酚酮27。
• BANWELL, M. G.;ONRUST, R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 37, 4543-4546
  作者：BANWELL, M. G.、ONRUST, R.

  DOI：——

  日期：——