(4R,5S)-5-[(S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 1246868-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-[(S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 1246868-13-2
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: WJLMQXVXCVMYJZ-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(4S,5S)-5-[(R)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶介导的动力学拆分确定绝对构型的含氧立体三联体：亚氨基糖和 6-脱氧-C-糖苷的从头合成

  摘要：

  研究了化合物 1 的脂肪酶介导的动力学拆分以制备手性合成子，该合成子在明确的构型排列中显示含氧立体三联体。这些关键中间体通过经典的有机反应嵌入到生物学相关的结构中，例如羟基化的吡咯烷 3 和 C-苯基糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000558
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((E)-styryl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(4R,5S)-5-[(S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶介导的动力学拆分确定绝对构型的含氧立体三联体：亚氨基糖和 6-脱氧-C-糖苷的从头合成

  摘要：

  研究了化合物 1 的脂肪酶介导的动力学拆分以制备手性合成子，该合成子在明确的构型排列中显示含氧立体三联体。这些关键中间体通过经典的有机反应嵌入到生物学相关的结构中，例如羟基化的吡咯烷 3 和 C-苯基糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000558