allyl (3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1092100-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: allyl (3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-(2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1092100-21-4
• 化学式: C₈₁H₉₂Cl₃NO₁₉
• 分子量: 1489.98
• InChiKey: KASVFAVIMPNFHX-BSXVRDAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.38
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  206.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 以8 mg的产率得到allyl (3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  代表弗氏志贺氏菌血清型3a和/或X O抗原的片段的支链三糖至五糖的合成

  摘要：

  的{2）的片段- [α-d-GLC p - （1→3）] - α-L-鼠李糖p - （1→2）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - [AC →2]-α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GLC p NAc-（1→} ñ（（E）AB AC CD）ñ。聚合物合成d（E）甲，CD （E）A，Ac CD（E）A是根据线性策略获得的，而BCD（E）A和B Ac CD（E）A是由适当的BC和D（E）A的缩合得到的建筑模块。寡糖合成为自己丙基糖苷，依靠（i）所述有效三氯化学，（ⅱ）共同EA烯丙基糖苷，和（iii）2 -向残余物trichloroacetamido-d-D-吡喃葡萄糖前体d。在氢气的高压下进行的最终Pd / C介导的脱保护，确保了O-乙酰基的稳定性。所有的靶标都是弗氏志贺氏菌3a（一种流行的血清型）的O-抗原的一部分。弗氏链球菌血清型X O-抗原共有非O-乙酰化的寡糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.080