1-((2S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-isopropoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-2-one | 115352-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-isopropoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-2-one
• CAS: 115352-27-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: UKROOXBHOTUGKR-KSZLIROESA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((2S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-isopropoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-hydroxy-2-methyl-propionaldehyde 在 重铬酸吡啶 作用下， 以82%的产率得到1-((2S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-isopropoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[4] p1-全合成

  摘要：

  用于冈田酸合成的三个链段A，B和C以A +（B + C）的顺序相互偶联，两次偶联的关键步骤是在砜碳负离子和醛之间。在B + C偶合之后，在电子控制下通过氢化还原相应的酮16产生不对称中心C-27。随后进行第二次偶联以形成C-双键。用亚氯酸钠将α-氧醛36氧化成羧酸基团，而没有C-1 / C-2键断裂。由市售的D-葡萄糖衍生物和丁炔-二醇以106个步骤完成了冈田酸的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86918-0