(3R,4S,5S)-5-acetoxy-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid | 158341-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-5-acetoxy-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: (3aR,7S,7aS)-7-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 158341-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: SIDHUCAQZRREKJ-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-5-acetoxy-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (+/-)-methyl 3,4-O-isopropylidene-6-epishikimate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (−)-5-epi-shikimic acid and (−)-shikimic acid

  摘要：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖与烯丙基氯化镁发生非对映选择性反应，生成 5∶1 的三醇混合物 4 和 5，然后转化为硝酮 8 和 9。分子内的硝酮环化反应生成异噁唑烷 10 和 11，乙酰化反应生成相应的乙酸盐 12 和 13，通过反复结晶分离。主要加合物 12 转化为 (-)-5- 表莽草酸 2。核糖酸内酯衍生物 20 与烯丙基氯化镁反应生成半缩醛 21。 化合物 21 与二乙酰胆碱还原生成二元醇 22，二元醇 22 经过脱硅反应生成三元醇 5。用二元醇 5 合成(-)-5-表莽草酸 2 的化学反应与合成(-)-莽草酸 1 的化学反应类似。

  DOI：

  10.1039/a700389g
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4S,7aR)-6-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(3R,4S,5S)-5-acetoxy-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (−)-5-epi-shikimic acid and (−)-shikimic acid

  摘要：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖与烯丙基氯化镁发生非对映选择性反应，生成 5∶1 的三醇混合物 4 和 5，然后转化为硝酮 8 和 9。分子内的硝酮环化反应生成异噁唑烷 10 和 11，乙酰化反应生成相应的乙酸盐 12 和 13，通过反复结晶分离。主要加合物 12 转化为 (-)-5- 表莽草酸 2。核糖酸内酯衍生物 20 与烯丙基氯化镁反应生成半缩醛 21。 化合物 21 与二乙酰胆碱还原生成二元醇 22，二元醇 22 经过脱硅反应生成三元醇 5。用二元醇 5 合成(-)-5-表莽草酸 2 的化学反应与合成(-)-莽草酸 1 的化学反应类似。

  DOI：

  10.1039/a700389g

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (-)-5-epi-shikimic acid and a new route to (-)-shikimic acid
  作者：Shende Jiang、Boualem Mekki、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73536-2

  日期：1994.7

  (-)-Shikimic acid (1) and (-)-5-epi-shikimic acid (2) have each been prepared enantiospecifically and with high diastereoselectivity from D-ribose.

  （-）-Shikimic acid（1）和（-）-5- epi- shikimic acid（2）分别从D-核糖中对映体特异性和高非对映选择性地制备。