methyl (4E,6S,7S,10Z)-6-((benzyloxy)methyl)-12-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-10-((methoxymethoxy)methyl)-6,7-dimethyldodeca-4,10-dienoate | 1365268-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4E,6S,7S,10Z)-6-((benzyloxy)methyl)-12-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-10-((methoxymethoxy)methyl)-6,7-dimethyldodeca-4,10-dienoate
• CAS: 1365268-50-3
• 化学式: C₂₈H₄₄O₈
• 分子量: 508.653
• InChiKey: IKZRJRSMUMNNOE-UYMLEDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4E,6S,7S,10Z)-6-((benzyloxy)methyl)-12-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-10-((methoxymethoxy)methyl)-6,7-dimethyldodeca-4,10-dienoate 在 pig liver esterase 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到(4E,6S,7S,10Z)-6-((benzyloxy)methyl)-12-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-10-((methoxymethoxy)methyl)-6,7-dimethyldodeca-4,10-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-bucidarasin C: two diastereoselective transannular reactions producing cis-decaline derivatives that show reversal selectivity

  摘要：

  This manuscript describes studies on the construction of the cis-decaline core of (+)-bucidarasin C. The transannular Diels-Alder (TADA) reaction of a macrocyclic lactone successfully afforded the desired cis-decaline derivative in a stereoselective manner. On the other hand, the stereoselective transannular cascade Michael (TACM) reaction of the parent macrocyclic lactone afforded the diastereomeric cis-decaline derivative as the major product. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.058
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,5S,6S,7E)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethylidene)-8-(1,3-dioxan-2-yl)-5,6-dimethyloct-7-enoate 在 盐酸 、 pyridine hydrofluoride 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl (4E,6S,7S,10Z)-6-((benzyloxy)methyl)-12-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-10-((methoxymethoxy)methyl)-6,7-dimethyldodeca-4,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-bucidarasin C: two diastereoselective transannular reactions producing cis-decaline derivatives that show reversal selectivity

  摘要：

  This manuscript describes studies on the construction of the cis-decaline core of (+)-bucidarasin C. The transannular Diels-Alder (TADA) reaction of a macrocyclic lactone successfully afforded the desired cis-decaline derivative in a stereoselective manner. On the other hand, the stereoselective transannular cascade Michael (TACM) reaction of the parent macrocyclic lactone afforded the diastereomeric cis-decaline derivative as the major product. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.058