methyl (2Z,5S,6S,7E)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethylidene)-8-(1,3-dioxan-2-yl)-5,6-dimethyloct-7-enoate | 1365268-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2Z,5S,6S,7E)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethylidene)-8-(1,3-dioxan-2-yl)-5,6-dimethyloct-7-enoate
• CAS: 1365268-32-1
• 化学式: C₄₁H₅₄O₆Si
• 分子量: 670.962
• InChiKey: RBRVVLHNQWNIHJ-LJKWTNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,5S,6S,7E)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethylidene)-8-(1,3-dioxan-2-yl)-5,6-dimethyloct-7-enoate 在 盐酸 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4S,5S,8Z)-4-((benzyloxy)methyl)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-8-(hydroxymethyl)-4,5-dimethyldeca-2,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-bucidarasin C: two diastereoselective transannular reactions producing cis-decaline derivatives that show reversal selectivity

  摘要：

  This manuscript describes studies on the construction of the cis-decaline core of (+)-bucidarasin C. The transannular Diels-Alder (TADA) reaction of a macrocyclic lactone successfully afforded the desired cis-decaline derivative in a stereoselective manner. On the other hand, the stereoselective transannular cascade Michael (TACM) reaction of the parent macrocyclic lactone afforded the diastereomeric cis-decaline derivative as the major product. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.058
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (2Z,5S,6S,7E)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethylidene)-8-(1,3-dioxan-2-yl)-5,6-dimethyloct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-bucidarasin C: two diastereoselective transannular reactions producing cis-decaline derivatives that show reversal selectivity

  摘要：

  This manuscript describes studies on the construction of the cis-decaline core of (+)-bucidarasin C. The transannular Diels-Alder (TADA) reaction of a macrocyclic lactone successfully afforded the desired cis-decaline derivative in a stereoselective manner. On the other hand, the stereoselective transannular cascade Michael (TACM) reaction of the parent macrocyclic lactone afforded the diastereomeric cis-decaline derivative as the major product. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.058