3-(2-bromoacetyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one | 1000931-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-bromoacetyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-bromoacetyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one；3-(2-Bromoacetyl)-6-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridin-2-one；3-(2-bromoacetyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1000931-76-9
• 化学式: C₈H₅BrF₃NO₂
• mdl: MFCD09971733
• 分子量: 284.032
• InChiKey: UESGIORATZLCQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoacetyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 3-[(3R,9aS)-3-hydroxy-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-1H-pyrazino[2,1-c][1,4]oxazin-3-yl]-6-(trifluoromethyl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  该发明提供了具有一般式（I）的新杂环化合物，其中R1、R2、X和Y如本文所定义，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的过程以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2021005034A1

文献信息

• Next-Generation Tags for Fluorine Nuclear Magnetic Resonance: Designing Amplification of Chemical Shift Sensitivity
  作者：Geordon A. Frere、Advait Hasabnis、Camila B. Francisco、Motasem Suleiman、Olga Alimowska、Rima Rahmatullah、Jerome Gould、Celia Yi-Chia Su、Oleksandr Voznyy、Patrick T. Gunning、Ernani A. Basso、Robert S. Prosser

  DOI：10.1021/jacs.3c09730

  日期：2024.2.7

  Fluorine NMR is a highly sensitive technique for delineating the conformational states of biomolecules and has shown great utility in drug screening and in understanding protein function. Current fluorinated protein tags leverage the intrinsic chemical shift sensitivity of the 19F nucleus to detect subtle changes in protein conformation and topology. This chemical shift sensitivity can be amplified

  氟核磁共振是一种描绘生物分子构象状态的高灵敏度技术，在药物筛选和了解蛋白质功能方面显示出巨大的实用性。目前的氟化蛋白质标签利用19 F 核固有的化学位移敏感性来检测蛋白质构象和拓扑的细微变化。通过将氟或三氟甲基报告基因嵌入吡啶酮中，可以放大这种化学位移敏感性。由于其极化性和快速互变异构，吡啶酮表现出更大范围的电子离域和相应更大的19 F NMR 化学位移色散。为了评估这些互变异构探针对当地环境的化学位移敏感性，在从 100% 甲醇到 100% 水的甲醇/水混合物中记录了所有可能的单氟化和三氟甲基标记形式的 2-吡啶酮的19 F NMR 谱。 4-氟-2-吡啶酮和6-(三氟甲基)-2-吡啶酮(6-TFP)显示出单氟化和三氟甲基化吡啶酮的最高灵敏度，超过了已知的常规CF 3报告基因。为了评估互变异构吡啶酮标签对生物分子19 F NMR 的效用，刺激性 G 蛋白 (G s α) 的 α 亚基和人血清白蛋白