(E)-(4R,5S,6R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-7,7-bis-ethylsulfanyl-hept-2-enoic acid methyl ester | 148312-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,5S,6R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-7,7-bis-ethylsulfanyl-hept-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 148312-84-9
• 化学式: C₃₃H₄₀O₅S₂
• 分子量: 580.81
• InChiKey: RRWJNRNNTSQQFO-LHZDRYAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S,6R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-7,7-bis-ethylsulfanyl-hept-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 无水碳酸镉 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 羟胺 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aR,4R,5S,5aS,7S,9aS)-4,5,7-Trihydroxy-octahydro-furo[3,2-e]indolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第四部分 通过由D-木糖制备的环状硝酮合成四羟基吲哚并咪唑。

  摘要：

  从醛5中肟的分子内共轭加成导致形成环硝酮6。后者与丙烯酸甲酯的1，3-偶极环加成得到具有高非对映选择性的双环7。随后的四步转化7导致四羟基吲哚并咪唑衍生物11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77531-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,1-bis(ethylsulfanyl)pentane-2,3,4-triol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (E)-(4R,5S,6R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-7,7-bis-ethylsulfanyl-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Free Radical Studies and Solutions to the Synthesis of (+)-Cyclophellitol

  摘要：

  D-Xylose serves as a starting material for approaches to the synthesis of the glucosidase inhibitors, (+)-cyclophellitol (1) and (+)-epi-cyclophellitol (2). An investigation of the cyclization of diastereomeric oxiranyl radicals to achieve this goal was moderately successful with the diastereomer that would have led to epi-cyclophellitol undergoing cyclization. An alternative route to cyclophellitol from D-xylose employed Grubbs' ring closure metathesis and radical transformations to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo981211d