(1'E,2RS,3RS)-2,3-dimethyl-2-(3'-oxobut-1'-enyl)cyclohexanone | 121772-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'E,2RS,3RS)-2,3-dimethyl-2-(3'-oxobut-1'-enyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dimethyl-2-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 121772-25-6；131321-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: WDJFNSJYHHAMRB-IYWFGIAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'E,2RS,3RS)-2,3-dimethyl-2-(3'-oxobut-1'-enyl)cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到cis-2,3-Dimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Trapping of Ketone Enolates With Acrylate and β-Sulfonylacrylate Thioesters, β-Sulfonyl-, β-Sulfinyl- and β-Chloro-Vinyl Ketones; Facile Preparation of a Hydrindanone, cis-Dimethyloctalone, and Unsaturated 1,5-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  串联共轭加成-环闭合反应涉及将锂化的(E)-2-丁烯基二苯氧化膦与 2-甲基-2-环戊烯酮共轭加成而生成的烯酸锂与两摩尔的硫代丙烯酸叔丁酯反应，生成氢茚醇，并在铜(I)存在下生成氢茚醇衍生的内酯。β-磺酰基丙烯酸酯苯基和 t-丁基硫代酯、β-氯乙烯基、β-磺酰基和 β-磺酰基乙烯基酮与上述烯醇发生反应，并与 2-甲基环己烯酮与甲基缩二脲共轭加成生成的烯醇发生反应，生成不饱和的 1,5-二羰基化合物。其中，β-氯乙烯酮的反应速度快，产率高。2-Methylcyclohexenone 由此转化为顺式二甲基辛酮；这一转化说明了 β-氯乙烯基甲基酮在罗宾逊环化反应中的有效性。此外，还记录了 2,6-二甲基环己酮的锂烯醇和钛烯醇与 β-取代烯酮的反应，从而得到相应的不饱和 1,5-二羰基化合物和其他产物。

  DOI：

  10.1071/ch9901375
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 、 (E)-4-chloro-3-buten-2-one 在 甲基碘化镁 、 copper(l) cyanide 作用下， 生成 (1'E,2RS,3RS)-2,3-dimethyl-2-(3'-oxobut-1'-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Trapping of Ketone Enolates With Acrylate and β-Sulfonylacrylate Thioesters, β-Sulfonyl-, β-Sulfinyl- and β-Chloro-Vinyl Ketones; Facile Preparation of a Hydrindanone, cis-Dimethyloctalone, and Unsaturated 1,5-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  串联共轭加成-环闭合反应涉及将锂化的(E)-2-丁烯基二苯氧化膦与 2-甲基-2-环戊烯酮共轭加成而生成的烯酸锂与两摩尔的硫代丙烯酸叔丁酯反应，生成氢茚醇，并在铜(I)存在下生成氢茚醇衍生的内酯。β-磺酰基丙烯酸酯苯基和 t-丁基硫代酯、β-氯乙烯基、β-磺酰基和 β-磺酰基乙烯基酮与上述烯醇发生反应，并与 2-甲基环己烯酮与甲基缩二脲共轭加成生成的烯醇发生反应，生成不饱和的 1,5-二羰基化合物。其中，β-氯乙烯酮的反应速度快，产率高。2-Methylcyclohexenone 由此转化为顺式二甲基辛酮；这一转化说明了 β-氯乙烯基甲基酮在罗宾逊环化反应中的有效性。此外，还记录了 2,6-二甲基环己酮的锂烯醇和钛烯醇与 β-取代烯酮的反应，从而得到相应的不饱和 1,5-二羰基化合物和其他产物。

  DOI：

  10.1071/ch9901375

文献信息

• DANCER, ROBERT J.;, HAYNES RICHARD K.;LOUGHLIN, WENDY A.;VONWILLER, SIMON+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1375-1389
  作者：DANCER, ROBERT J.、, HAYNES RICHARD K.、LOUGHLIN, WENDY A.、VONWILLER, SIMON+

  DOI：——

  日期：——