(Z)-ethyl 3-(2-acetamidophenyl)acrylate | 1429767-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(2-acetamidophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(2-acetamidophenyl)acrylate；ethyl (Z)-3-(2-acetamidophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1429767-95-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: OBVYZOKSEZBCLX-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-acetamidophenyl)acrylate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(Z)-ethyl 3-(2-acetamidophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  邻位取代基促进了光诱导的E（反式）→Z（顺式）异构化

  摘要：

  在过去的几十年中，在C H活化和烯化反应中，邻位导向基团的快速增长。在本文中，我们以各种邻位取代基团的方式解决了这些烯化产物的光诱导的E  →  Z异构化。最初，我们发现邻苯并恶唑基芳基丙烯酸酯在365 nm直接辐射下有效地进行了E  →  Z异构化（产率高达88％）。此外，在C H活化和烯化反应中对其他5个导向基团进行研究发现，乙酰氨基基团也可以是增强E  →  Z的良好邻位取代基团。异构化。对照实验表明，取代位置对于光诱导的异构化或[2 + 2]环加成至关重要。最后，普遍有趣的荧光猝灭/变化现象总是伴随着异构化。X射线单晶法揭示了异构化过程对丙烯酸芳基酯片段进行了显着的共轭变形，我们认为这种变化可能有助于荧光和吸收剂的减少。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152396

文献信息

• Palladium chloride catalyzed photochemical Heck reaction
  作者：Suresh B. Waghmode、Sudhir S. Arbuj、Bina N. Wani、C.S. Gopinath

  DOI：10.1139/cjc-2012-0377

  日期：2013.5

  PdCl₂ catalyzed carbon–carbon bond formation (Heck reaction) between substituted aryl halides and olefins was carried out without a ligand, under irradiation with UV–visible light. The results demonstrated that UV–visible light accelerated the rate of the reaction, leading to an excellent yield of corresponding products. The recovered palladium nanoparticles could be thermally recycled several times. PdCl₂ gave excellent conversion up to the fifth addition of substrate.

  PdCl2催化的芳基卤化物和烯烃之间的碳-碳键形成（Heck反应）在无配体条件下，在紫外可见光照射下进行。结果表明，紫外可见光加速了反应速率，导致相应产物的优良产率。回收的钯纳米颗粒可以在热条件下多次循环利用。PdCl2在第五次底物加入时给出了优异的转化率。
• Rhodium(III)-catalyzed internal oxidative coupling of N-hydroxyanilides with alkenes via C–H activation
  作者：Jing Wen、An Wu、Pei Chen、Jin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.070

  日期：2015.9

  Described herein is an efficient new method for ortho-olefination of anilides in the presence of AgSbF6 and NaOAc via rhodium(III)-catalyzed internal oxidative C-H bond activation based on hydroxyl as directing and oxidative group. A range of alkenes and functional groups on acetanilides is supported and a possible mechanism is proposed according to the experimental results. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.