(±)-lithium 1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)propan-2-ide | 121756-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-lithium 1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)propan-2-ide
• 英文别名: lithium (M)-1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)propan-2-ide
• CAS: 121756-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃O₂S*Li
• 分子量: 258.19
• InChiKey: RBJJEWZUHJQGEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-lithium 1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)propan-2-ide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (±)-lithium 1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)propan-2-ide
  参考文献：
  名称：

  手性氟化α-磺酰基碳负离子：对映选择性合成和亲电捕获，外消旋动力学和结构。

  摘要：

  对映体纯的三氟甲酮R 1 CH（R 2）SO 2 CF 3已从相应的手性醇经硫醇和三氟甲基硫烷开始合成。硫烷合成的关键步骤是用CF 3 Hal（Hal =卤化物）对硫醇进行光化学三氟甲基化或用CF 3 SSCF 3取代烷氧基膦二胺。RCH的去质子化（Me）的SO 2 CF 3（R = CH 2 PH，我十六进制）与Ñ丁基锂与形成盐的[RC（Me）中 SO 2 CF 3Li和它们的亲电捕获都具有高对映选择性。所述SO的位移2 CF 3基团（的小号）-MeOCH 2 C（Me）的（CH 2 PH）SO 2 CF 3（95％  EE）由乙基通过与ALET反应3得到烷烃MeOCH 2 C（我）（CH 2 Ph）Et的96％  ee。盐的外消旋[R 1 C（R 2）SO 2 CF 3[Li]遵循一级动力学，主要是一个焓过程，负极化熵和动态NMR（DNMR）光谱表明该负激活熵较小。这是根据与C α 

  DOI：

  10.1002/chem.201204014
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基丙烷-2-硫醇 在 氨 、 叔丁基锂 、 ortho-tungstic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (±)-lithium 1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)propan-2-ide
  参考文献：
  名称：

  手性氟化α-磺酰基碳负离子：对映选择性合成和亲电捕获，外消旋动力学和结构。

  摘要：

  对映体纯的三氟甲酮R 1 CH（R 2）SO 2 CF 3已从相应的手性醇经硫醇和三氟甲基硫烷开始合成。硫烷合成的关键步骤是用CF 3 Hal（Hal =卤化物）对硫醇进行光化学三氟甲基化或用CF 3 SSCF 3取代烷氧基膦二胺。RCH的去质子化（Me）的SO 2 CF 3（R = CH 2 PH，我十六进制）与Ñ丁基锂与形成盐的[RC（Me）中 SO 2 CF 3Li和它们的亲电捕获都具有高对映选择性。所述SO的位移2 CF 3基团（的小号）-MeOCH 2 C（Me）的（CH 2 PH）SO 2 CF 3（95％  EE）由乙基通过与ALET反应3得到烷烃MeOCH 2 C（我）（CH 2 Ph）Et的96％  ee。盐的外消旋[R 1 C（R 2）SO 2 CF 3[Li]遵循一级动力学，主要是一个焓过程，负极化熵和动态NMR（DNMR）光谱表明该负激活熵较小。这是根据与C α 

  DOI：

  10.1002/chem.201204014