4,6-dichloroquinoline-5,8-dione | 406937-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloroquinoline-5,8-dione
• CAS: 406937-08-4
• 化学式: C₉H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 228.034
• InChiKey: SWQNSCBPKAAWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-5-(bromomethylene)-4,5-dihydrothiazole 、 4,6-dichloroquinoline-5,8-dione 以50%的产率得到6-chloro-9-azaanthra[2,3-b]thiazole-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  2,7-二氯喹啉-5,8-二酮与噻唑-醌二甲烷的狄尔斯-阿尔德反应。通过 1H-13C HMBC 相关性分配区域化学

  摘要：

  噻唑邻喹啉二甲烷和 4,6-二氯喹啉-5,8-二酮之间的 Diels-Alder 反应得到 6-氯-9-氮杂蒽[2,3-b]噻唑-5,10-二酮作为单一区域异构体。其结构由 2D 1H-13C HMBC 短程和长程相关性指定。测量 CF3CO2D 中的光谱表明吡啶和噻唑环的氮原子都被氘化。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.971
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dichloro-5,8-dimethoxyquinoline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以80%的产率得到4,6-dichloroquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  2,7-二氯喹啉-5,8-二酮与噻唑-醌二甲烷的狄尔斯-阿尔德反应。通过 1H-13C HMBC 相关性分配区域化学

  摘要：

  噻唑邻喹啉二甲烷和 4,6-二氯喹啉-5,8-二酮之间的 Diels-Alder 反应得到 6-氯-9-氮杂蒽[2,3-b]噻唑-5,10-二酮作为单一区域异构体。其结构由 2D 1H-13C HMBC 短程和长程相关性指定。测量 CF3CO2D 中的光谱表明吡啶和噻唑环的氮原子都被氘化。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.971

文献信息

• Hetero-Diels–Alder reaction of halogenated quinones with a polygodial-derived azadiene
  作者：Mauricio A. Cuellar、Luz K. Alegrı́a、Yolanda A. Prieto、Manuel J. Cortés、Ricardo A. Tapia、Marcelo D. Preite

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00246-0

  日期：2002.3

  The reaction between polygodial dimethylhydrazone and haloquinones under an air atmosphere is described. The terpene moiety undergoes a degradative oxidation to an 11-norsequiterpene ketone containing a quinolinequinone skeleton.

  描述了在空气气氛下聚二甲基s与卤代醌之间的反应。萜烯部分经历降解性氧化为含有喹啉醌骨架的11-去甲二萜烯酮。
• Synthesis, structure and properties of ruthenium(II) complexes with quinolinedione derivatives as chelate ligands: Crystal structure of [Ru(CO)2Cl2(6-methoxybenzo[g]quinoline-5,10-dione)]
  作者：Yolanda Prieto、Marcelo Muñoz、Verónica Arancibia、Mauricio Valderrama、Fernando J. Lahoz、M. Luisa Martín

  DOI：10.1016/j.poly.2007.08.014

  日期：2007.11

  The reaction of the dimer complex [Ru(CO)(3)Cl-2}(2)] with the ligands 4,6-dichloroquinoline-5,8-dione and 6-methoxybenzo[g]quinoline-5, 10-dione in ethanol solution led to the neutral mononuclear complexes of general formula [Ru(CO)(2)Cl-2(kappa(2)-quinolinedione-N,O)]. The complexes were characterized by elemental analysis, IR and RMN spectroscopy, and the molecular structure of [Ru(CO)(2)Cl-2(6-methoxybenzo[g]quinoline-5,10-dione)] was determined by single-crystal X-ray diffraction. The redox chemistry of ligands and complexes was investigated by cyclic voltammetry, and their potential antitumor activity was also evaluated. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.